ammosamide C | 1211343-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ammosamide C
• 英文别名: 11-Amino-10-chloro-9-imino-2-methyl-7-aza-2-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,5,8(12),10-pentaene-6-carboxamide；11-amino-10-chloro-9-imino-2-methyl-7-aza-2-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,5,8(12),10-pentaene-6-carboxamide
• CAS: 1211343-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₅O
• 分子量: 276.705
• InChiKey: IZMHUQMKTPRWEW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammosamide C 、 3-氨基-4-氯三氟甲苯 在 Streptomyces sp. SNA-020 作用下， 反应 168.0h， 生成 ammosamide H
  参考文献：
  名称：

  Precursor-directed generation of amidine containing ammosamide analogs: ammosamides E–P

  摘要：

  氨基酰胺 EâF (1â2)是从源自海洋的变异链霉菌中分离出来的氨基酰胺类生物碱。对变异链霉菌的进一步研究表明，添加到发酵培养基中的各种芳基和烷基胺可以有效地与氨基酰胺框架结合，从而生成一个前体导向的脒类似物库，即氨基酰胺 GâP (9â18)。我们证明，氨基是通过与氨基磺酰胺 C 的亚氨基离子进行非酶加成而引入的。针对醌还原酶 2（QR2）对脒类似物进行的生物学评估显示，一些类似物具有低 nM 的效力。在对一组非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系进行体内活性测试时，通过加入亲脂性烷基胺，其效力明显增强，最有效的化合物的 IC50 值低于 ¼M（0.4 至 0.8 ¼M）。

  DOI：

  10.1039/c2sc21442c

文献信息

• Precursor-directed generation of amidine containing ammosamide analogs: ammosamides E–P
  作者：Ende Pan、Nathaniel W. Oswald、Aaron G. Legako、Janie M. Life、Bruce A. Posner、John B. MacMillan

  DOI：10.1039/c2sc21442c

  日期：——

  Ammosamides E–F (1–2), are amidine analogs of the ammosamide family of alkaloids isolated from a marine-derived Streptomyces variabilis. Further studies with S. variabilis revealed a variety of aryl and alkyl amines added into the fermentation media could be efficiently incorporated into the ammosamide framework to generate a library of precursor-directed amidine analogs, ammosamides G–P (9–18). We demonstrate that the amines are introduced via non-enzymatic addition to the iminium ion of ammosamide C. Biological evaluation of the amidine analogs against quinone reductase 2 (QR2) showed low nM potency for a number of analogs. When tested for in vivo activity against a panel of non-small cell lung cancer (NSCLC) cell-lines there was a clear increase in potency by incorporation of lipophilic alkylamines, with the most potent compounds having sub μM IC50 values (0.4 to 0.8 μM).

  氨基酰胺 EâF (1â2)是从源自海洋的变异链霉菌中分离出来的氨基酰胺类生物碱。对变异链霉菌的进一步研究表明，添加到发酵培养基中的各种芳基和烷基胺可以有效地与氨基酰胺框架结合，从而生成一个前体导向的脒类似物库，即氨基酰胺 GâP (9â18)。我们证明，氨基是通过与氨基磺酰胺 C 的亚氨基离子进行非酶加成而引入的。针对醌还原酶 2（QR2）对脒类似物进行的生物学评估显示，一些类似物具有低 nM 的效力。在对一组非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系进行体内活性测试时，通过加入亲脂性烷基胺，其效力明显增强，最有效的化合物的 IC50 值低于 ¼M（0.4 至 0.8 ¼M）。