3-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HWGPSLIMYBZEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续光诱导电子转移对环丙烷进行光催化还原氮杂烯基化：获得α-季氮杂烯的简单途径†

  摘要：

  α-Azaarene 季碳中心在药物分子中普遍存在，这使得高效合成方法的开发引起了极大的兴趣。在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过采用各种 2,2-二取代环芳基酮与现成的氰基芳烃的光催化还原偶联来构建α全碳季碳中心氮杂烯。该反应以高效率进行，表现出与各种官能团的出色相容性，并表现出高化学选择性和区域选择性。机理研究表明，连续光诱导电子转移 （ConPET） 在具有更强还原能力的光催化剂的形成中起着至关重要的作用，最终能够在温和和无过渡金属的条件下实现未反应性 π 键的直接还原转化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400508
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续光诱导电子转移对环丙烷进行光催化还原氮杂烯基化：获得α-季氮杂烯的简单途径†

  摘要：

  α-Azaarene 季碳中心在药物分子中普遍存在，这使得高效合成方法的开发引起了极大的兴趣。在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过采用各种 2,2-二取代环芳基酮与现成的氰基芳烃的光催化还原偶联来构建α全碳季碳中心氮杂烯。该反应以高效率进行，表现出与各种官能团的出色相容性，并表现出高化学选择性和区域选择性。机理研究表明，连续光诱导电子转移 （ConPET） 在具有更强还原能力的光催化剂的形成中起着至关重要的作用，最终能够在温和和无过渡金属的条件下实现未反应性 π 键的直接还原转化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400508

文献信息

• Enantioselective conjugate hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Huan Yang、Guanglin Weng、Dongmei Fang、Changjiang Peng、Yuanyuan Zhang、Xiaomei Zhang、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c9ra01180c

  日期：——

  Enantioselective conjugate hydrosilylation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones was realized. In the presence of a chiral picolinamide–sulfonate Lewis base catalyst, the reactions provided various chiral ketones bearing a chiral center at the β-position in up to quantitative yields with moderate enantioselectivities.

  实现了β,β-二取代的α,β-不饱和酮的对映选择性共轭氢化硅烷化。在手性吡啶甲酰胺-磺酸盐路易斯碱催化剂的存在下，反应提供了各种在β位带有手性中心的手性酮，其产率高达定量，具有中等的对映选择性。