2,2,4,4,4-pentafluoro-3-hydroxy-3-(3-tolyl)-1-phenylbutan-1-one | 1401081-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2,4,4,4-pentafluoro-3-hydroxy-3-(3-tolyl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2,2,4,4,4-Pentafluoro-3-hydroxy-3-(3-methylphenyl)-1-phenylbutan-1-one；2,2,4,4,4-pentafluoro-3-hydroxy-3-(3-methylphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1401081-88-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₅O₂
• 分子量: 344.281
• InChiKey: HOSFKNJRSGUYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 Selectfluor 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2,4,4,4-pentafluoro-3-hydroxy-3-(3-tolyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  五氟β-羟基酮的合成

  摘要：

  由LHMDS促进的从容易获得的1-芳基和1-烷基2,2,4,4,4-五氟丁烷-1,3-二酮水合物中原位生成二氟烯酸酯已被用于生产一系列五氟化β-羟基酮高达95％的产量。反应在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并在10分钟内完成。用DIBAL还原为相应的1，3-二醇给出定量的量并有利于顺式异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo3017583

文献信息

• Synthesis of Pentafluorinated β-Hydroxy Ketones
  作者：Peng Zhang、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo3017583

  日期：2012.10.5

  LHMDS-promoted in situ generation of difluoroenolates from readily available 1-aryl and 1-alkyl 2,2,4,4,4-pentafluorobutan-1,3-dione hydrates has been used to produce a series of pentafluorinated β-hydroxy ketones in up to 95% yield. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and is complete within 10 min. Reduction toward the corresponding 1,3-diol with DIBAL

  由LHMDS促进的从容易获得的1-芳基和1-烷基2,2,4,4,4-五氟丁烷-1,3-二酮水合物中原位生成二氟烯酸酯已被用于生产一系列五氟化β-羟基酮高达95％的产量。反应在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并在10分钟内完成。用DIBAL还原为相应的1，3-二醇给出定量的量并有利于顺式异构体的形成。