N,N-Diethyl-3-oxo-3-(2-pyridyl)propionamide | 72764-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-Diethyl-3-oxo-3-(2-pyridyl)propionamide
• 英文别名: N,N-Diethyl(pyridyl-2)-3-oxo-3-propionamid；N,N-diethyl-3-oxo-3-pyridin-2-yl-propionamide；N,N-diethyl-3-oxo-3-pyridin-2-ylpropanamide
• CAS: 72764-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CVBFUKCJKFMFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2-吡啶)丙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-Diethyl-3-oxo-3-(2-pyridyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Mesoions and ketene valence isomers. Pyrrolo[1,2-a]pyridinylium olates and (2-pyridyl)carbonylketenes †

  摘要：

  通过对吡啶酰基乙酸酯 3a-d 进行 FVT 反应，可以得到齐聚物标题化合物 5a-d。化合物 5a-d 通过 C-N 键裂解发生亲核加成反应，生成吡啶衍生物 6-12。基质分离红外光谱证明了 5a 在热和光化学作用下开环生成烯酮价异构体 4a，并且与 DFT 计算结果非常吻合。

  DOI：

  10.1039/a906831g

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。
• COSSY J.; PETE J.-P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 9-10, 559-567
  作者：COSSY J.、 PETE J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• US8293899B2
  申请人：——

  公开号：US8293899B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Mesoions and ketene valence isomers. Pyrrolo[1,2-a]pyridinylium olates and (2-pyridyl)carbonylketenes †
  作者：Xuan Ye、John Andraos、Hervé Bibas、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a906831g

  日期：——

  The zwitterionic title compounds 5a–d are obtained by FVT of picolinoylacetates 3a–d. Compounds 5a–d undergo nucleophilic addition reactions by C–N bond cleavage to afford pyridine derivatives 6–12. The thermal and photochemical ring opening of 5a to the ketene valence isomer 4a is demonstrated by matrix isolation IR spectroscopy and supported by excellent agreement with DFT calculations.

  通过对吡啶酰基乙酸酯 3a-d 进行 FVT 反应，可以得到齐聚物标题化合物 5a-d。化合物 5a-d 通过 C-N 键裂解发生亲核加成反应，生成吡啶衍生物 6-12。基质分离红外光谱证明了 5a 在热和光化学作用下开环生成烯酮价异构体 4a，并且与 DFT 计算结果非常吻合。

表征谱图