4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde | 71482-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-2H-triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 71482-94-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃OSi
• mdl: MFCD00479256
• 分子量: 169.258
• InChiKey: KVVPQVQCUIOQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,8-Bis-trimethylsilanyl-4H,9H-bis[1,2,3]triazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-dipolar cycloaddition of trimethylsilyl azide to propynals and dimerization of 1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehydes to tricyclic bis-hemiaminals

  摘要：

  研究了三甲基硅叠氮化物与 3-三甲基硅基-2-丙炔醛和 2-丙炔醛的反应。对 4-三甲基硅基-1H-1,2,3-三唑-5-甲醛分子结构的 X 射线分析表明，相对于杂化物中的双 C=C 键，羰基以 s 顺式构象出现。通过红外光谱和 1H NMR 光谱研究了介质的温度和极性对 1H-1,2,3-三唑-5-甲醛二聚为三环双半酰胺的能力的影响。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0103-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1-phenyl-1-aza-5-sila-1-hexen-3-yne 在 盐酸 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Piterskaya, Yu. L.; Khramchikhin, A. V.; Stadnichuk, M. D., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 11.1, p. 1614 - 1619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot three-component green synthesis of [1H-(1,2,3-triazol-5-yl)methylidene] heterocycles based on element-substituted propynals
  作者：M. M. Demina、A. S. Medvedeva、T. L. H. Nguyen、T. D. Vu、L. I. Larina

  DOI：10.1007/s11172-017-2010-6

  日期：2017.12

  The one-pot three-component synthesis of polyfunctional bis-heterocyclic triazoles, namely, previously unknown 1H-1,2,3-triazolylmethylidenepyrimidines and -1,3-dioxanes, was performed for the first time in moderate or high yields starting from element-substituted propynals, trimethylsilyl azide, and heterocyclic CH-acids at room temperature in aqueous medium.

  首次以中等或高收率从元素开始进行了多功能双杂环三唑的一锅三组分合成，即以前未知的1H-1,2,3-三唑基亚甲基嘧啶和-1,3-二恶烷。 -取代的丙炔醛、三甲基甲硅烷基叠氮化物和杂环 CH-酸在室温下在水性介质中。
• Silyl- and germylpropynals in the synthesis of azolyl-substituted 2-imidazoline 3-oxide 1-oxyls
  作者：E. V. Tretyakov、A. V. Mareev、M. M. Demina、G. V. Romanenko、D. V. Stass、A. S. Medvedeva、V. I. Ovcharenko

  DOI：10.1007/s11172-009-0261-6

  日期：2009.9

  5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1 H-imidazole 3-oxide 1-oxyl ( 3b), the cycle was assembled by the reaction of CH2N2 with the corresponding triethylgermylethynyl-substituted nitronylnitroxyl. In the case of 2-[4-(trimethylsilyl)-l H-1,2,3-triazol-5yl]- (8a) and 2-[4-(triethylgermyl)-1 H-1,2,3-triazol-5-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-l H-imidazole 3-oxide l-oxyls (8b), the corresponding heterocyclic

  使用 Me 3Si 和 Et 3Ge 取代的丙炔合成了唑基取代的硝酰基硝酰基。合成2-[3-(triethylgermyl)-l H-pyrazol-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1 H-imidazole 3-oxide 1-oxyl (3b)时，循环是通过 CH2N2 与相应的三乙基乙炔基取代的硝酰基硝酰基反应组装而成的。在 2-[4-(三甲基甲硅烷基)-l H-1,2,3-三唑-5基]- (8a) 和 2-[4-(三乙基甲硅烷基)-1 H-1,2,3-三唑的情况下-5-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-l H-imidazole 3-oxide l-oxyls (8b)，先合成相应的杂环醛，然后用于制备化合物 8a 和 8b。根据 X 射线衍射研究，杂环中大取代基 Me3Si 或 Et3Ge 的存在导致其在
• Cascade Reactions of Me3Si-Substituted Imidazolidine-1,3-Diols with PbO2, Including Oxidation of the Corresponding Diol and Subsequent Elimination of the Trimethylsilyl Fragment
  作者：Eugene Tretyakov、Galina Romanenko、Vladimir Ikorskii、Dmitry Stass、Vladimir Vasiliev、Maria Demina、Alexander Mareev、Alevtina Medvedeva、Elena Gorelik、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1002/ejoc.200700113

  日期：2007.8

  trans isomers 3a and 3b. X-ray investigation of 3a and 3b confirmed that the reaction is regiospecific. Static magnetochemical measurements detected weak exchange interactions between the odd electrons of the paramagnetic centers in the solid nitronyl nitroxide products, including H11 whose crystals consist of helices formed by numerous intermolecular H bonds. The ESR spectra of 3a, 3b, and H11 show

  发现 2-Me3Si-R-取代的（Si-C-sp 或 Si-C-sp(2)）咪唑烷-1,3-二醇与甲醇中的 PbO2 的反应是级联反应，涉及咪唑烷的氧化- 1,3-二醇转化为硝酰基氮氧化物 (NN-R-SiMe3) 并进一步消除 Me3Si 基团以得到 NN-RH。通过参考 2-ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1 的合成证明了一锅法合成硝酰基氮氧化物的效率-oxyl (2), 2-(4-ethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl (8), (E)-4 ,4,5,5-四甲基-2-[2-(pyrrolidin-1-yl)vinyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
• β-Cyclodextrin-catalyzed three-component synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles from propynals, trimethylsilyl azide and malononitrile in water
  作者：Alevtina S. Medvedeva、Maria M. Demina、Tran D. Vu、Mikhail V. Andreev、Nina S. Shaglaeva、Lyudmila I. Larina

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.07.020

  日期：2016.7

  An efficient green method for the selective synthesis of new 4,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoloalkylidenes via the beta-cyclodextrin-catalyzed three-component reaction between substituted propynals, trimethylsilyl azide and malononitrile in water at room temperature has been developed.
• Highly efficient synthesis of 4-trialkylsilyl(germyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehydes
  作者：M. M. Demina、T. L. H. Nguyen、N. S. Shaglaeva、A. V. Mareev、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1134/s1070428012120196

  日期：2012.12