Dimethyl 3-(4-methylpent-3-enyl)phthalate | 247062-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3-(4-methylpent-3-enyl)phthalate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-methylpent-3-enyl)benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 247062-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YVVSANGRULUFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-(4-methylpent-3-enyl)phthalate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Chlorocarbonyl-6-(4-methyl-pent-3-enyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of platyphyllide

  摘要：

  通过 2-(4-甲基戊-3-烯基)呋喃与乙炔二羧酸二甲酯、3-取代邻苯二甲酸二酯和邻甲酰苯甲酰胺的 Diels-Alder 加合物，经过 8 个步骤合成了正链萜内酯--platyphyllide，总收率为 23%。分子内的烯反应建立了骨架，最后一步涉及苄基位点的构型反转。

  DOI：

  10.1039/a902410g
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 1-(4-methylpent-3-enyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 Low-valent Titanium reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到Dimethyl 3-(4-methylpent-3-enyl)phthalate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of platyphyllide

  摘要：

  通过 2-(4-甲基戊-3-烯基)呋喃与乙炔二羧酸二甲酯、3-取代邻苯二甲酸二酯和邻甲酰苯甲酰胺的 Diels-Alder 加合物，经过 8 个步骤合成了正链萜内酯--platyphyllide，总收率为 23%。分子内的烯反应建立了骨架，最后一步涉及苄基位点的构型反转。

  DOI：

  10.1039/a902410g