Methyl 2-[(diethylamino)carbonyl]-6-(4-methylpent-3-enyl)benzoate | 247062-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(diethylamino)carbonyl]-6-(4-methylpent-3-enyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(diethylcarbamoyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)benzoate
• CAS: 247062-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: KWLLJFCKOJGGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(diethylamino)carbonyl]-6-(4-methylpent-3-enyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N,N-Diethyl-2-(hydroxymethyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of platyphyllide

  摘要：

  通过 2-(4-甲基戊-3-烯基)呋喃与乙炔二羧酸二甲酯、3-取代邻苯二甲酸二酯和邻甲酰苯甲酰胺的 Diels-Alder 加合物，经过 8 个步骤合成了正链萜内酯--platyphyllide，总收率为 23%。分子内的烯反应建立了骨架，最后一步涉及苄基位点的构型反转。

  DOI：

  10.1039/a902410g
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methoxycarbonyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Methyl 2-[(diethylamino)carbonyl]-6-(4-methylpent-3-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of platyphyllide

  摘要：

  通过 2-(4-甲基戊-3-烯基)呋喃与乙炔二羧酸二甲酯、3-取代邻苯二甲酸二酯和邻甲酰苯甲酰胺的 Diels-Alder 加合物，经过 8 个步骤合成了正链萜内酯--platyphyllide，总收率为 23%。分子内的烯反应建立了骨架，最后一步涉及苄基位点的构型反转。

  DOI：

  10.1039/a902410g

文献信息

• A stereoselective synthesis of platyphyllide
  作者：Tse-Lok Ho、Meng-Fen Ho

  DOI：10.1039/a902410g

  日期：——

  The norsesquiterpene lactone, platyphyllide has been synthesized in 8 steps in 23% overall yield via the Diels–Alder adduct of 2-(4-methylpent-3-enyl)furan with dimethyl acetylenedicarboxylate, the 3-substituted phthalic diester, and an o-formylbenzamide. An intramolecular ene reaction established the skeleton, and the final step involved inversion of configuration at the benzylic site.

  通过 2-(4-甲基戊-3-烯基)呋喃与乙炔二羧酸二甲酯、3-取代邻苯二甲酸二酯和邻甲酰苯甲酰胺的 Diels-Alder 加合物，经过 8 个步骤合成了正链萜内酯--platyphyllide，总收率为 23%。分子内的烯反应建立了骨架，最后一步涉及苄基位点的构型反转。