(S)-N-[(R)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid | 835916-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(R)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid
• 英文别名: (3S)-4-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(3,4-dichlorophenyl)propyl]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 835916-23-9
• 化学式: C₄₈H₄₆Cl₂N₆O₇
• 分子量: 889.835
• InChiKey: AULHBRVPNUMXDN-LPIALIDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(R)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,5S,8R,12S)-5-Benzyl-8-(3,4-dichloro-benzyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradec-12-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y
• 作为产物：
  描述：

  [1-(S)-{1-(S)-[2-amino-1-(R)-(3,4-dichlorobenzyl)ethylcarbamoyl]-2-phenylethylcarbamoyl}-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 etanedithiol 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-N-[(R)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propyl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y