1-cyclohexyl-3-pentyn-1-ol | 81435-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-pentyn-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexylpent-3-yn-1-ol
• CAS: 81435-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: UTVGCGWJIRKLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-三甲基甲硅烷基丙二烯 、 环己烷基甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-cyclohexyl-3-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a023

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Carbonyl propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates and carbonyl allenylation by 3-substituted prop-2-ynyl mesylates with tin(ii) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/b006646j

  日期：——

  1-Substituted prop-2-ynyl mesylates cause propargylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce 2-substituted but-3-yn-1-ols, while 3-substituted prop-2-ynyl mesylates cause allenylation of aldehydes under the same conditions as those of the propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates to produce 2-substituted

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Solvent Assisted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic and Tetrapropargylic Stannanes to Aldehydes and Acetals
  作者：Adam McCluskey、I Wayan Muderawan、Muntari Young、David J. Young

  DOI：10.1055/s-1998-1807

  日期：1998.8

  Tetraallylic, tetraallenic and tetrapropargylic stannanes (0.25 eq) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols. These reactions proceed in methanol to provide unsaturated alcohols. These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 5e and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 5c and tetra(2-butynyl)tin 6e. The corresponding TFA catalysed reactions of dimethyl acetals with 5c and 6e are highly regioselective with allylic rearrangement.

  四烯丙基锡、四烯炔基锡和四炔丙基锡化合物（0.25 eq）在甲醇中与醛反应，生成不饱和醇。这些反应在甲醇中进行，生成不饱和醇。对于四(2-丁烯基)锡2b和四(1,2-丁二烯基)锡5e，反应仅通过烯丙基重排进行；而对于四丙二烯基锡5c和四(2-丁炔基)锡6e，反应主要通过烯丙基重排进行。相应的TFA催化反应中，5c和6e与二甲基缩醛反应具有高度的区域选择性，且均通过烯丙基重排进行。