1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol | 157598-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 157598-81-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: RVNSAAIWCWTCTJ-MOJAZDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol 在 二氯乙酸 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 5-deoxy-5-(1,4-dideoxy-1,4-L-galactitol-N-yl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌阿拉伯呋喃糖基转移酶抑制剂亚氨基糖-寡聚阿拉伯呋喃糖苷杂合体的合成和生物学评价

  摘要：

  分枝杆菌细胞壁是开发新型抗结核药物的一个有前景的靶点。我们报告了亚氨基糖-寡聚阿拉伯呋喃糖苷杂合物的合成和初步生物学评价，这是一类新的分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶抑制剂。这些杂合体是由各种手性多羟基吡咯烷（亚氨基糖）与小寡聚阿拉伯呋喃糖苷连接而成的。偶联反应是合适的低聚阿拉伯呋喃糖苷醛与未保护的胺对应物的还原胺化。对于一些以放射性[ 14 C]-DPA 作为糖基供体的杂合体，观察到良好的体外阿拉伯糖基转移酶抑制作用，更重要的是，它们的抑制活性受寡糖部分的长度调节。该结果表明，这些分枝杆菌酶的潜在抑制剂可以通过将它们与受体样寡聚阿拉伯呋喃糖苷连接来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300003
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-((R)-1-Benzylamino-allyl)-oxiranyl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol
  参考文献：
  名称：

  五元环亚氨基糖及其新型 2-Deoxy-2-fluoro 类似物的灵活途径

  摘要：

  已经开发了一种从手性 α,β-环氧醛开始制备五元环亚氨基糖的灵活途径。该方法依赖于多功能环氧胺中间体 4 的使用，从中区域控制的环氧化物开环可以非对映选择性地获得三取代的吡咯烷。这里描述的是在关键环氧吡咯烷 10 的 C-2 上的亲核攻击，导致生物相关的亚氨基糖 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (2) 和 1,4-dideoxy-1， 4-亚氨基-L-半乳糖醇 (3) 及其新型 2-脱氧-2-氟类似物，经过乙烯基部分的氧化处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300163

文献信息

• Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; II. Preparation of 1,4-Dideoxy-1,4-iminohexitols with D- and L-Galacto and D- and L-Ido Configuration: Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1993-25928

  日期：——

  2,6(1,5)-Dibromo-2,6(1,5)-dideoxyhexitols were prepared by reduction of the corresponding 2,6-dibromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones with sodium borohydride. Ring closure of the dibromohexitols with aqueous ammonia gave 1,4-dideoxy-1,4-iminohexitols. The reactions were shown to proceed via epoxides. Thus, 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol (3), the corresponding D-isomer 6, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol (9) and the L-iditol 12 were prepared as the crystalline hydrochlorides.

  用硼氢化钠还原相应的 2,6-二溴-2,6-二脱氧丙二酮-1,4-内酯，制备出 2,6(1,5)-二溴-2,6(1,5)-二脱氧己糖醇。用氨水将二溴己糖醇封环后得到 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇。研究表明，这些反应是通过环氧化物进行的。 因此，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-半乳糖醇（3）和相应的 D-异构体 6，以及 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-iditol（9）和 L-iditol（12）都以结晶盐酸盐的形式制备出来。