[(2S,3R)-3-((R)-1-Benzylamino-allyl)-oxiranyl]-methanol | 357278-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-((R)-1-Benzylamino-allyl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(1R)-1-(benzylamino)prop-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 357278-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KQSYBVIIXVCRNF-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-((R)-1-Benzylamino-allyl)-oxiranyl]-methanol 在 四氯化碳 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4S)-1-Benzyl-2-vinyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  五元环亚氨基糖及其新型 2-Deoxy-2-fluoro 类似物的灵活途径

  摘要：

  已经开发了一种从手性 α,β-环氧醛开始制备五元环亚氨基糖的灵活途径。该方法依赖于多功能环氧胺中间体 4 的使用，从中区域控制的环氧化物开环可以非对映选择性地获得三取代的吡咯烷。这里描述的是在关键环氧吡咯烷 10 的 C-2 上的亲核攻击，导致生物相关的亚氨基糖 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (2) 和 1,4-dideoxy-1， 4-亚氨基-L-半乳糖醇 (3) 及其新型 2-脱氧-2-氟类似物，经过乙烯基部分的氧化处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300163
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methanimine 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-((R)-1-Benzylamino-allyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A New Access to Polyhydroxylated Pyrrolidines from Epoxyaldehydes

  摘要：

  我们的方法依赖于从相应的醛中衍生出的手性δ±,δ²-环氧亚胺的立体控制乙烯基化。用碳酸阴离子对环氧乙烷进行区域选择性开环，可形成恶唑烷酮中间体，并由此合成出葡萄糖苷酶抑制剂 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇 (14)。直接环化成 2-乙烯基-3,4-环氧吡咯烷后，就得到了制备合成氮杂糖类似物的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14593

文献信息

• A Flexible Route Towards Five-Membered Ring Imino Sugars and Their Novel 2-Deoxy-2-fluoro Analogues
  作者：Tahar Ayad、Yves Génisson、Sylvain Broussy、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1002/ejoc.200300163

  日期：2003.8

  A flexible route towards five-membered ring imino sugars starting from a chiral α,β-epoxy aldehyde has been developed. The approach relies on the use of the versatile epoxyamine intermediate 4, from which regiocontrolled epoxide opening affords diastereoselective access to trisubstituted pyrrolidines. Described here is the nucleophilic attack at C-2 of the pivotal epoxypyrrolidine 10, leading to the

  已经开发了一种从手性 α,β-环氧醛开始制备五元环亚氨基糖的灵活途径。该方法依赖于多功能环氧胺中间体 4 的使用，从中区域控制的环氧化物开环可以非对映选择性地获得三取代的吡咯烷。这里描述的是在关键环氧吡咯烷 10 的 C-2 上的亲核攻击，导致生物相关的亚氨基糖 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (2) 和 1,4-dideoxy-1， 4-亚氨基-L-半乳糖醇 (3) 及其新型 2-脱氧-2-氟类似物，经过乙烯基部分的氧化处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A New Access to Polyhydroxylated Pyrrolidines from Epoxyaldehydes
  作者：Tahar Ayad、Yves Génisson、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1055/s-2001-14593

  日期：——

  Our approach relies on the stereocontrolled vinylation of a chiral α,β-epoxyimine derived from the corresponding aldehyde. Regioselective opening of the oxirane with carbonate anion allowed the formation of an oxazolidinone intermediate from which the glucosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol (14) was synthesised. Direct cyclisation into a 2-vinyl-3,4-epoxypyrrolidine afforded a valuable intermediate for the preparation of synthetic azasugar analogues.

  我们的方法依赖于从相应的醛中衍生出的手性δ±,δ²-环氧亚胺的立体控制乙烯基化。用碳酸阴离子对环氧乙烷进行区域选择性开环，可形成恶唑烷酮中间体，并由此合成出葡萄糖苷酶抑制剂 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇 (14)。直接环化成 2-乙烯基-3,4-环氧吡咯烷后，就得到了制备合成氮杂糖类似物的重要中间体。