DIMETHYL [((TERT-BUTOXYCARBONYL){[5-(CHLOROMETHYL)THIENO[3,2-b]THIEN-2-YL]-SULFONYL}AMINO)METHYL]PHOSPHONATE | 1033775-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: DIMETHYL [((TERT-BUTOXYCARBONYL){[5-(CHLOROMETHYL)THIENO[3,2-b]THIEN-2-YL]-SULFONYL}AMINO)METHYL]PHOSPHONATE
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(chloromethyl)thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]sulfonyl-N-(dimethoxyphosphorylmethyl)carbamate
• CAS: 1033775-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₁ClNO₇PS₃
• 分子量: 489.959
• InChiKey: PAKXAVIKAVMVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-丙硫醇 、 DIMETHYL [((TERT-BUTOXYCARBONYL){[5-(CHLOROMETHYL)THIENO[3,2-b]THIEN-2-YL]-SULFONYL}AMINO)METHYL]PHOSPHONATE 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl ({(tert-butoxycarbonyl)[(5-{[(3-chloropropyl)thio]methyl}thieno[3,2-b]thien-2-yl)-sulfonyl]amino}methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20100279983A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [((tert-butoxycarbonyl){[5-(hydroxymethyl)thieno[3,2-b]thien-2-yl]sulfonyl}amino)methyl]-phosphonate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 DIMETHYL [((TERT-BUTOXYCARBONYL){[5-(CHLOROMETHYL)THIENO[3,2-b]THIEN-2-YL]-SULFONYL}AMINO)METHYL]PHOSPHONATE
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20100279983A1