1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose | 50820-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoylhexopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 50820-75-2
• 化学式: C₃₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 638.628
• InChiKey: WLPLSHLSRSOLFV-RGLQZYTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate 、 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NIFANTEV, NIKOLAY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 61-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  NIFANTEV, NIKOLAY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 61-72

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以3%的产率得到methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-4-O-（α-和β-d-吡喃半乳糖基）-d-葡萄糖的衍生物的合成

  摘要：

  摘要用2,3,4,6-四-O-将6-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）及其三苯甲基醚9的半乳糖基化苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8），1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖（13），3,4,6-三-O -苯甲酰基-1,2-O-（α-对甲苯硫基亚苄基）-α-d-吡喃半乳糖（11）和3,4,6-三-O-苯甲酰基-1,2-O-（α-氰基亚苄基） -α-d-吡喃半乳糖（12）根据糖基化条件以3.8∶1至1∶8.5的比例得到1,2-顺式和1,2-反式连接的二糖衍生物。通过在三氟甲磺酸银存在下5和8在硝基甲烷中反应，可以实现目标乳糖胺衍生物2的实际合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85081-x

文献信息

• Iodonium ion promoted reactions at the anomeric centre. II An efficient thioglycoside mediated approach toward the formation of 1,2-trans linked glycosides and glycosidic esters
  作者：G.H. Veeneman、S.H. van Leeuwen、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88799-7

  日期：1990.1

  N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of an organic acid was found to be effective for the activation of fully acylated thioglycosides leading to 1,2-trans linked esters. On the other hand, NIS together with a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid proved to be very convenient for the rapid, high-yielding and stereoselective (1,2-trans) glycosidation of esterified thioglycosides with glycosyl

  发现在有机酸存在下，N-碘琥珀酰亚胺（NIS）可有效活化完全酰化的硫代糖苷，从而生成1,2-反式连接的酯。另一方面，NIS与催化量的三氟甲磺酸一起被证明对于用糖基受体对酯化的硫糖苷进行快速，高产和立体选择性（1,2-反式）糖苷化非常方便。
• A 2-silylethanol-based anomeric linker for carbohydrates; transformation into 1-O-acyl derivatives
  作者：Andreas Wållberg、Dirk Weigelt、Niklas Falk、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00880-0

  日期：1997.6

  The novel linker 4 was synthesized in three steps front hex-5-enyldimethylchlorosilane and glycosylated with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate to give the corresponding linker beta-glycoside 5 (77%). Treatment of 5 with acetic anhydride and BF3 . OEt2 gave 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactose (similar to 90%), devoid of the alpha-anomer. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• VEENEMAN, G. H.;VAN, LEEUWEN S. H.;VAN, BOOM J. H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1331-1334
  作者：VEENEMAN, G. H.、VAN, LEEUWEN S. H.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——
• BENEDETTI, M. O. VIOLETA;MONTEAGUDO, EDITH S.;BURTON, GERARDO, J. CHEM. RES. MICROFICHE ,(1990) N8, C. 248-249
  作者：BENEDETTI, M. O. VIOLETA、MONTEAGUDO, EDITH S.、BURTON, GERARDO

  DOI：——

  日期：——
• NIFANTEV, NIKOLAY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 61-72
  作者：NIFANTEV, NIKOLAY E.、BACKINOWSKY, LEON V.、KOCHETKOV, NIKOLAY K.

  DOI：——

  日期：——