(Z)-4-chloro-4-phenylbut-3-en-2-one | 91667-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 91667-27-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: ACMZBZXKCMCEQW-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-4-phenylbut-3-en-2-one 、 巯基乙酸乙酯钠盐 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alberola, Angel; Andres, Jose M.; Gonzalez, Alfonso, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2537 - 2547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(Z)-4-chloro-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones和Yannaides的无金属，区域和立体控制的氢氯化和氢溴化

  摘要：

  我们开发了一种原子经济且无金属的方法，可使用易于处理的DMPU / HX（X = Br或Cl）试剂对炔酮和乙酰胺进行区域和立体选择性氢卤化反应。该反应在温和的条件下进行，并且对一系列官能团的耐受性良好。我们建议ynones的氢卤化使反通过协调一致的多分子广告-addition产品ë 3机制和ynamides的氢卤化产生SYN通过阳离子keteniminium中间-addition产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02257

文献信息

• Iron-catalyzed regio- and stereoselective addition of acid chlorides to alkynes
  作者：Bo Wang、Shihua Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c0cc01182g

  日期：——

  An iron-catalyzed regio- and stereoselective addition of acid chlorides to alkynes has been described. The reaction utilizes an inexpensive iron catalyst system and it is suitable for the formation of a variety of bifunctional molecules. This is an inexpensive, regio-, stereoselective and atom-economical approach to beta-chloro-alpha,beta-unsaturated ketones from simple and readily available starting

  已经描述了铁催化的酰基氯向炔烃的区域和立体选择性加成。该反应利用廉价的铁催化剂体系，并且适合于形成多种双功能分子。这是一种从简单易得的起始原料制得β-氯-α，β-不饱和酮的廉价，区域，立体选择性和原子经济的方法。
• Fe(III) Halides as Effective Catalysts in Carbon−Carbon Bond Formation:  Synthesis of 1,5-Dihalo-1,4-dienes, α,β-Unsaturated Ketones, and Cyclic Ethers
  作者：Pedro O. Miranda、David D. Díaz、Juan I. Padrón、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo048410j

  日期：2005.1.1

  homopropargylic alcohols were used, a Prins-type cyclization occurred yielding 2-alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2H-pyrans. In addition, anhydrous ferric halides are also shown to be excellent catalysts for the standard Prins cyclization with homoallylic alcohols. Isolation of an intermediate acetal, calculations, and alkyne hydration studies provide substantiation of a proposed mechanism.

  卤化铁（III）被证明是乙炔和醛偶联的极好催化剂。当使用末端乙炔时，获得的主要产物是1,5-二卤代1,4,4-二烯，其中（E，Z）-立体化学在某些情况下被（E）-α，β-不饱和酮污染。当使用非末端芳烃时，前者的羰基衍生物是唯一分离出的产物。当使用高炔丙醇时，发生Prins型环化反应，生成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2 H-pyrans。另外，无水卤化铁也被证明是用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离，计算和炔烃水合研究为提出的机理提供了依据。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems <i>via</i> the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid
  作者：Vitor A. F. da Silva、Gustavo P. da Silva、Bianca T. Matsuo、Akbar Ali、Rebecca L. Davis、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ob02110d

  日期：——

  A procedure for the stereoselective synthesis of β-halovinyl derivatives via a conjugate addition of HX to ynones has been developed.

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。
• Regioselective synthesis of (trifluoromethyl)-β-chloroenones
  作者：Gérard Alvernhe、Abdelkader Bensadat、Abdelkader Ghobsi、André Laurent、Eliane Laurent

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03523-3

  日期：1997.3

  The regioselectivity of the conversion of 1,3-diketones into beta-chloroenones can be changed by the appropriate choice of the reagent: reaction with ''Vilsmeier's reagent'' prepared from POCl3 and dimethylformamide or treatment of the diketone with the oxalyl chloride in the presence of dimethylformamide.
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;PRADANO+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N6, C. 2537-2547
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、PRADANO+

  DOI：——

  日期：——