methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranoside | 164026-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 164026-05-5
• 化学式: C₂₉H₃₁F₃O₈S
• 分子量: 596.622
• InChiKey: BUGPHOJHZLMJFS-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 27.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-amino-6-deoxy-6-N-(5-hydroxypentyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann, Ralph; Nicolaou; Pietranico, Sherrie, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12550 - 12568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-glucosidase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及1,4-二脱氧-1,4-亚胺-D-阿拉伯糖醇的新型N-糖基衍生物，涉及它们的化学制备过程，它们的α-葡萄糖苷酶抑制特性，以及它们在治疗糖尿病、肥胖症以及与逆转录病毒相关的疾病，特别是据报道导致获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）的人类免疫缺陷病毒（HIV）的应用。

  公开号：

  US05097023A1
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以afforded the expected compound methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl -β-D-glucopyranoside (1.408 g, 89%) as an oil, which的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-glucosidase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇的新型N-糖基衍生物、其制备的化学过程、其α-葡萄糖苷酶抑制性能以及其在治疗糖尿病、肥胖症和与逆转录病毒相关的疾病中的应用，尤其是被认为是获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）病因的HIV病毒的治疗应用。

  公开号：

  US05097023A1

文献信息

• Non-peptide peptidomimetics and related cyclic hexapeptides
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05811512A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor.

  提供的化合物与那些结合G蛋白偶联受体的肽具有交叉反应性，以及用于这些化合物的制备和治疗方法。
• Non-Peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05552534A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: ##STR1## wherein at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, or R.sub.5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了与肽交叉反应的化合物，例如那些与G蛋白偶联受体结合的肽，以及相应的制备和治疗方法。这些化合物具有一般结构：##STR1##其中至少有一个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5包括与感兴趣的肽中发现的化学相似的官能团。
• Non-peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US06197963B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: wherein at least one of R1, R2, R3, R4, or R5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了与结合G蛋白偶联受体的肽交叉反应的化合物，以及其制备和治疗方法。这些化合物具有以下一般结构：其中R1、R2、R3、R4或R5中至少有一个包含与感兴趣的肽中发现的化学相似的功能基团。
• Stereoselective Synthesis of β-<scp>d</scp>-Manno-heptopyranoside via Cs₂CO₃-Mediated Anomeric <i>O</i>-Alkylation: Synthesis of a Tetrasaccharide Repeat Unit of <i>Bacillus thermoaerophilus</i> Surface-Layer Glycoprotein
  作者：Shuai Meng、Ishani Lakshika Hettiarachchi、Bishwa Raj Bhetuwal、Prakash Thapa、Jianglong Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00168

  日期：2022.5.20

  Stereoselective synthesis of d-glycero- and l-glycero-β-d-mannoheptosides has been achieved by cesium carbonate-mediated β-selective anomeric O-alkylation of the corresponding d-mannoheptoses. In addition, this method has been utilized in the total synthesis of a tetrasaccharide repeat unit of Bacillus thermoaerophilus surface-layer glycoprotein.

  d-甘油-和l-甘油-β-d-甘露七糖苷的立体选择性合成是通过碳酸铯介导的相应d-甘露七糖的β-选择性异头O-烷基化实现的。此外，该方法已用于嗜热芽孢杆菌表层糖蛋白四糖重复单元的全合成。
• Chemoselective monoalkylation of 5-trifluoroacetamido- and 5-acetamido-1-pentanol derivatives via N,O-bisdeprotonation. Quantitation of evolved H2 as a probe of anion formation
  作者：Ralph Hirschmann、John Hynes、P.Grant Spoors、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00280-p

  日期：1995.4

  Measurements of H-2 evolution revealed that neither 5-trifluoroacetamido-1-pentanol (1) nor 5-acetamido-1-pentanol (6) underwent complete bisdeprotonation upon treatment with excess NaH in THF, thereby accounting for the unexpected course of subsequent alkylations with carbohydrate-derived triflates 2 and 7. These studies in turn led to an effective protocol for generation of N,O-dianions from 1 and 6; as anticipated, the former chemoselectively furnished O-alkylation products with triflates 2 and 15.