ethyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 39626-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 39626-45-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: NDQHMGLZQHEVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-Methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Dihydropyrroles

  摘要：

  报告介绍了通过活化环丙烷的亲核同烯丙基加成，然后在分子内形成 ß-enamino 酯，从而取代二氢吡咯的特异性合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26252
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Dihydropyrroles

  摘要：

  报告介绍了通过活化环丙烷的亲核同烯丙基加成，然后在分子内形成 ß-enamino 酯，从而取代二氢吡咯的特异性合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26252

文献信息

• Lewis acid catalysed asymmetric cascade reaction of cyclopropyl ketones: concise synthesis of pyrrolobenzothiazoles
  作者：Fenzhen Chang、Bin Shen、Sijing Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc05667g

  日期：——

  Utilizing the C4 reactive site of cyclopropyl ketones and a chiral N,N′-dioxide-scandium(III) complex as a catalyst, a concise ring-opening/cyclization/thio-Michael cascade method was developed for the synthesis of chiral benzothiazole derivatives from a simple 2-aminothiophenol material. The kinetic resolution and the origin of stereoselectivity were elucidated via a possible catalytic model.

  利用环丙基酮的C4反应位和手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物作为催化剂，开发了一种简明的开环/环化/硫代-迈克尔级联方法，用于从中合成手性苯并噻唑衍生物一种简单的2-氨基硫酚材料。通过可能的催化模型阐明了动力学拆分和立体选择性的起源。
• Sc(OTf)3-catalyzed smooth tandem [3+2] cycloaddition/ring opening of donor–acceptor cyclopropane 1,1-diesters with enol silyl ethers
  作者：Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.028

  日期：2008.11

  Catalyzed by Lewis acids, donor-acceptor cyclopropane 1,1-diesters reacted with enol silyl ethers to afford 1,6-dicarbonyl compounds in moderate to excellent yields. This supplied a mild carbon-carbon bond-forming method from the ring opening of cyclopropanes. A smooth tandem [3+2] cycloaddition/ring opening process has been clearly proved by an independent experiment. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• S-Ethenylsulfoximine derivatives. Reagents for ethylenation of protic nucleophiles
  作者：Carl R. Johnson、James P. Lockard、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo01290a012

  日期：1980.1
• JOHNSON C. R.; LOCKARD J. P.; KENNEDY E. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 264-271
  作者：JOHNSON C. R.、 LOCKARD J. P.、 KENNEDY E. R.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific Synthesis of Dihydropyrroles
  作者：Denis Jacoby、Jean Pierre Celerier、Gjergi Haviari、Huguette Petit、Gérard Lhommet

  DOI：10.1055/s-1992-26252

  日期：——

  A regiospecific synthesis of substituted dihydropyrroles is reported via nucleophilic homoallylic addition of activated cyclopropanes, followed by intramolecular ß-enamino ester formation.

  报告介绍了通过活化环丙烷的亲核同烯丙基加成，然后在分子内形成 ß-enamino 酯，从而取代二氢吡咯的特异性合成方法。