(Z)-4-chloro-3-[1-chloro-5-oxo-5-phenyl-3-phenylaminopent-1-enyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1235409-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-3-[1-chloro-5-oxo-5-phenyl-3-phenylaminopent-1-enyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-3-anilino-1-chloro-5-oxo-5-phenylpent-1-enyl]-4-chloro-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1235409-64-9
• 化学式: C₂₃H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 428.315
• InChiKey: XICFHXKUBDXPTP-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein 、 苯胺 、 苯乙酮 在 zirconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(Z)-4-chloro-3-[1-chloro-5-oxo-5-phenyl-3-phenylaminopent-1-enyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过ZrOCl2·8H2O催化的三组分直接曼尼希型反应立体选择性合成具有β-[（（2H-吡喃-2-1）-3-基]-β-氯乙烯基）的β-氨基酮

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应从脱氢乙酸开始合成了新的Z -3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代2 H-吡喃-3-基）丙烯醛，并有效地用于三组分直接反应在室温下，乙醇中氧化氯锆（ZrOCl 2 · 8H 2 O）催化不同苯胺，环状和无环酮的曼尼希型反应。同样，在相同条件下，将喜剧醛用于直接的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以中等至高的立体选择性，以高至高收率提供相应的β-氨基酮。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.363

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-amino ketones possessing β-[(2H-pyran-2-one)-3-yl]-β-chlorovinyl moiety via three-component direct Mannich-type reaction, catalyzed with ZrOCl2·8H2O
  作者：Aziz Shahrisa、Maryam Zirak

  DOI：10.1002/jhet.363

  日期：——

  Vilsmeier–Haack reaction and efficiently used in three component direct Mannich‐type reaction with different anilines, cyclic and acyclic ketones catalyzed with zirconium oxychloride (ZrOCl2·8H2O) in ethanol at room temperature. Also, comenic aldehyde was used in direct Mannich‐type reaction at the same conditions. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β‐amino ketones in good to high

  使用Vilsmeier-Haack反应从脱氢乙酸开始合成了新的Z -3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代2 H-吡喃-3-基）丙烯醛，并有效地用于三组分直接反应在室温下，乙醇中氧化氯锆（ZrOCl 2 · 8H 2 O）催化不同苯胺，环状和无环酮的曼尼希型反应。同样，在相同条件下，将喜剧醛用于直接的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以中等至高的立体选择性，以高至高收率提供相应的β-氨基酮。J.杂环化​​学。（2010）。