(2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6R,6'R)-6,6'-(4,4'-(2,2'-(2,2'-(2,2-(piperazine-1,4-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(methylene)bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol) | 1352750-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6R,6'R)-6,6'-(4,4'-(2,2'-(2,2'-(2,2-(piperazine-1,4-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(methylene)bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol)
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-[[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1352750-70-9
• 化学式: C₃₄H₆₀N₈O₁₆
• 分子量: 836.894
• InChiKey: SRJZPYKIELSGKC-AEBVABHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6R,6'R)-6,6'-(4,4'-(2,2'-(2,2'-(2,2-(piperazine-1,4-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(methylene)bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition

  摘要：

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06317k

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。