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trans-(4aR,10bR)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline | 110311-48-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
trans-(4aR,10bR)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
英文别名
trans-7-Methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo(f)quinoline;(+)-(4aR,10bR)-trans-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline;(4aR,10bR)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
trans-(4aR,10bR)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo<f>quinoline化学式
CAS
110311-48-3
化学式
C14H19NO
mdl
——
分子量
217.311
InChiKey
GHNVWCDFSUPLTC-DGCLKSJQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.57
  • 拓扑面积:
    21.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    trans-(4aR,10bR)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline盐酸 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 3.0h, 以166 mg的产率得到trans-(4aR,10bR)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline hydrochloride
    参考文献:
    名称:
    多巴胺 D2 和 D3 受体含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的结构受限杂化衍生物:D2/D3 受体的结合表征和药效团模型的阐明。
    摘要:
    设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物,并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中,trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力,(-)-异构体是 eutomer。有趣的是,当在相同条件下(K(i) 为 49.1 和 14.9 nM,8 对比 380 和 96.0 nM,K(i) 为1 分别在 D2 和 D3)。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果,表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据,提出了一个独特的药效团模型,由三个药效团中心组成,两个具有芳香/疏水性,一个具有阳离子特征。
    DOI:
    10.1021/jm8008629
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    解析的单酚2-氨基四氢萘草酸和1,2,3,4,4a,5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉:集中作用于突触前和突触后多巴胺受体激动剂的结构和立体化学考虑。
    摘要:
    揭示了作用在突触前和突触后DA受体上的中枢作用多巴胺(DA)激动剂的详细结构-活性关系。解析出的化合物为5-和7-羟基-2-(二-正丙基氨基)四氢萘林和顺-和反7-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a,5,6 ,10b-八氢苯并[f]喹啉。通过将这些化合物的更具活性的对映异构体的结构与已知的多巴胺能激动剂,阿扑吗啡和麦角灵重叠,可以提出一种新的DA受体模型,作为当前DA受体理论的产物。该受体模型最重要的概念之一是强调多巴胺能化合物的N取代基可能占据的位置。这些位置中的一个在空间上定义得很好,而另一个方向在空间上不太重要。该模型已被用来解释某些先前报道的结构缺乏多巴胺能活性,还用于预测新型结构的特性,包括固有手性,该结构应对DA受体具有活性。希望这种启发式DA受体模型将导致发现更多选择性和有效药理学工具,最终可能导致开发用于治疗中枢神经系统多巴胺能功能疾病的治疗剂。
    DOI:
    10.1021/jm00380a012
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文献信息

  • ARYL-AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
    申请人:Eckhardt Matthias
    公开号:US20110136800A1
    公开(公告)日:2011-06-09
    The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.
    本发明涉及由以下公式I定义的化合物,其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中,具有有价值的药理活性。特别地,这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶(HSD)1的抑制剂,因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病,如代谢性疾病,特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
  • [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLECARBONYLE ET HÉTÉROARYLCARBONYLE D'HEXAHYDROINDÉNOPYRIDINE ET D'OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
    申请人:VITAE PHARMACEUTICALS INC
    公开号:WO2011057054A1
    公开(公告)日:2011-05-12
    The present invention relates to compounds defined by formula I, wherein the variables R1, R2, R3, R4, and m are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.
    本发明涉及由公式I定义的化合物,其中变量R1、R2、R3、R4和m如权利要求1中定义的那样,具有有价值的药理活性。特别是,这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶(HSD)1的抑制剂,因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病,例如代谢性疾病,特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
  • [EN] CRYSTALLINE FORMS OF HYDROCHLORIDE SALT OF (4A-R,9A-S) -1- (1H - BENZOIMIDAZOLE- 5 -CARBONYL) -2, 3, 4, 4A, 9, 9A - HEXAHYDRO -1H- INDENO [2, 1 -B] PYRIDINE- 6 -CARBONITRILE AND THEIR USE AS HSD 1 INHIBITORS<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DU SEL DE TYPE CHLORHYDRATE DU (4A-R,9A-S)-1-(1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBONYL)-2,3,4,4A,9,9A-HEXAHYDRO-1H-INDÉNO[2,1-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'HSD1
    申请人:BOEHRINGER INGELHEIM INT
    公开号:WO2012061708A1
    公开(公告)日:2012-05-10
    The present invention relates to crystalline compounds of the following structural formula (II) possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.
    本发明涉及具有以下结构式(II)的晶体化合物,具有有价值的药理活性。特别地,这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶(HSD)1的抑制剂,因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病,如代谢性疾病,特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
  • Fused aminotetralins: novel antagonists with high selectivity for the dopamine D3 receptor
    作者:Kim Y. Avenell、Izzy Boyfield、Martyn C. Coldwell、Michael S. Hadley、Maureen A.M. Healy、Philip M. Jeffrey、Christopher N. Johnson、David J. Nash、Graham J. Riley、Emma E. Scott、Stephen A. Smith、Rachel Stacey、Geoffrey Stemp、Kevin M. Thewlis
    DOI:10.1016/s0960-894x(98)00512-5
    日期:1998.10
    Starting from a series of 2-aminotetralins 1, a novel series of N-[4-(4-phenylbenzoylamino)butyl]-octahydrobenzoquinolines and hexahydrobenzoindoles with high potency and selectivity for the dopamine D3 receptor has been designed. The effect of ligand chirality on binding affinity has been established. Selected derivatives (e.g. 2o, 2p) show high functional selectivity and enhanced in vivo properties
    从一系列2-氨基四氢萘酚1开始,已经设计了对N- [4-(4-苯基苯甲酰基氨基)丁基]-八氢苯并喹啉和六氢苯并吲哚具有高效力和对多巴胺D3受体的选择性的新型系列。已经确定了配体手性对结合亲和力的影响。与1相比,选定的衍生物(例如2o,2p)显示出高的功能选择性和增强的体内特性。
  • ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
    申请人:Vitae Pharmaceuticals, Inc./Boehringer-Ingelheim
    公开号:US20160272590A1
    公开(公告)日:2016-09-22
    The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.
    本发明涉及由公式I定义的化合物,其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中所述,具有有价值的药理活性。特别地,这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶(HSD)1的抑制剂,因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病,例如代谢性疾病,特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
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