Benzyloxy-acetic acid 2-bromo-3-methyl-cyclohex-2-enyl ester | 154710-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyloxy-acetic acid 2-bromo-3-methyl-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: (2-Bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-yl) 2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 154710-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: NZYKVRURYQEDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxy-acetic acid 2-bromo-3-methyl-cyclohex-2-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.26h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对总合成紫杉烷类化合物A和B的合成研究

  摘要：

  已经建立了一种简单的合成方法来构建紫杉萜类化合物A和B的[6,8,6]-三环核心，该核心包含一个具有合成挑战性的桥联双环[5.3.1]十一烷环系统，该系统带有大多数所需的官能团和立体中心。已确立的。该方法具有非对映选择性II型分子内Diels-Alder呋喃反应。发现在亲二烯体烯基的烯丙基位置上的乙酰氧基的立体化学，例如在6a中，对于实现所需的高度非对映选择性的结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02571
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Benzyloxy-acetic acid 2-bromo-3-methyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对总合成紫杉烷类化合物A和B的合成研究

  摘要：

  已经建立了一种简单的合成方法来构建紫杉萜类化合物A和B的[6,8,6]-三环核心，该核心包含一个具有合成挑战性的桥联双环[5.3.1]十一烷环系统，该系统带有大多数所需的官能团和立体中心。已确立的。该方法具有非对映选择性II型分子内Diels-Alder呋喃反应。发现在亲二烯体烯基的烯丙基位置上的乙酰氧基的立体化学，例如在6a中，对于实现所需的高度非对映选择性的结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02571

文献信息

• Synthesis of a C-1 epi taxinine intermediate using the type 2 intramolecular Diels-Alder approach
  作者：Randy W. Jackson、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76206-x

  日期：1994.2

  A highly functionalized type 2 intramolecular Diels-Alder precursor, suited for use in the synthesis of taxane natural products, has been prepared. Its stereoselective preparation and cyclization to an epi-tricyclic taxane intermediate are described.

  已经制备了适用于紫杉烷天然产物合成的高度官能化的2型分子内Diels-Alder前体。描述了其立体选择性制备和环化成表三环紫杉烷中间体。