2-O-benzyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-deoxy-3,4-N,O-isopropylidene-L-threose | 145532-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-deoxy-3,4-N,O-isopropylidene-L-threose
• 英文别名: (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-2'-oxoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-2-oxo-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 145532-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: PFNMEVNERFMVHP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-acetoxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxybutan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酸氯化物 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 2-O-benzyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-deoxy-3,4-N,O-isopropylidene-L-threose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448

文献信息

• Efficacious modification of the procedure for the aldehyde release from 2-substituted thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo00053a055

  日期：1993.1
• Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Dihydrosphingosine and <scp>d</scp>-<i>x</i><i>ylo</i>-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template
  作者：Albert J. Ndakala、Mehrnoosh Hashemzadeh、Regina C. So、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/ol0200448

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.