4,7-dimethyl-5H-indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-one | 1422022-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dimethyl-5H-indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-one
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-5,7-dihydroindeno[2,1-c]quinolin-6-one；4,7-dimethyl-5,7-dihydroindeno[2,1-c]quinolin-6-one
• CAS: 1422022-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YNENVYQLSQLBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4,7-dimethyl-5H-indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  PPA介导的C–C键形成：合成茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成途径。

  摘要：

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。

  DOI：

  10.1021/ol303423f

文献信息

• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。