6,9-bis(4-methylphenyl)-5,10-diaza[5]helicene | 1407185-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-bis(4-methylphenyl)-5,10-diaza[5]helicene
• 英文别名: 10,15-Bis(4-methylphenyl)-9,16-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene；10,15-bis(4-methylphenyl)-9,16-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 1407185-64-1
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂
• 分子量: 460.578
• InChiKey: VYAVHFJCFUUPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-chloroquinolin-3-yl)ethene 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,9-bis(4-methylphenyl)-5,10-diaza[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  功能多样的5,10-Diaza [5] Helicenes的合成与结构解析

  摘要：

  已经从6,9-二氯-5,10-二氮杂[5]螺旋烯开始合成了各种功能化的二氮杂[5]螺旋烯，其是由易于获得的喹啉结构单元通过Wittig反应，随后进行光化学电环化而制备的。使用亲核芳族取代反应和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），将螺旋烯骨架替换为各种O-，S-，N-和C-中心的亲核体。我们已经使用X射线单晶衍射确定了氯和甲氧基取代的二氮杂[5]螺旋烯的晶体结构。已经显示了基于通过用手性胺取代二氯衍生物的非对映异构体分离的拆分策略。

  DOI：

  10.1021/jo301814m

文献信息

• Synthesis and Structural Elucidation of Diversely Functionalized 5,10-Diaza[5]Helicenes
  作者：Deepali Waghray、Jing Zhang、Jeroen Jacobs、Wienand Nulens、Nikola Basarić、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo301814m

  日期：2012.11.16

  building block via Wittig reaction followed by photochemical electrocyclization. The helicene skeleton was substituted by a variety of O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles using nucleophilic aromatic substitution reactions and palladium-catalyzed reactions like Suzuki coupling and Buchwald–Hartwig aminations. We have determined, using X-ray single-crystal diffraction, the crystal structures of the chloro-

  已经从6,9-二氯-5,10-二氮杂[5]螺旋烯开始合成了各种功能化的二氮杂[5]螺旋烯，其是由易于获得的喹啉结构单元通过Wittig反应，随后进行光化学电环化而制备的。使用亲核芳族取代反应和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），将螺旋烯骨架替换为各种O-，S-，N-和C-中心的亲核体。我们已经使用X射线单晶衍射确定了氯和甲氧基取代的二氮杂[5]螺旋烯的晶体结构。已经显示了基于通过用手性胺取代二氯衍生物的非对映异构体分离的拆分策略。