芳维甲酸 | 71441-28-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 代谢(Metabolism)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 芳维甲酸
• 中文别名: 4-[(E)-2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-1-丙烯基]苯甲酸
• 英文名称: TTNPB
• 英文别名: 4-[(E)-2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 71441-28-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: FOIVPCKZDPCJJY-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  422.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0932 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿/甲醇中溶解度为9.80-10.20mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P308+P313,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H360
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请远离氧化剂。适宜在-20°C保存。

制备方法与用途

生物活性

TTNPB (Arotinoid Acid, Ro 13-7410, AGN-191183) 是有效的RAR激动剂，抑制与[3H]tRA结合，作用于人类RARα、β和γ，IC50分别为5.1 nM、4.5 nM和9.3 nM。

体外研究

TTNPB以高亲和力结合到核视黄酸受体，抑制[3H]tRA与mRARα、β以及γ的结合，其IC50分别为3.8 nM、4.0 nM和4.5 nM。在使用条件培养基72小时后，TTNPB增加JEG-3细胞中小鼠RARs的转录活性，对mRARα、β以及γ的EC50分别为2.0 nM、1.1 nM和0.8 nM。TTNPB通过诱导G1细胞周期阻滞，抑制正常人体乳腺上皮细胞（HMECs）和雌激素受体-阳性（ER-阳性）乳腺癌细胞的生长。TTNPB引起ES-D3细胞分化的浓度依赖性减少。

体内研究

TTNPB（0.25毫克/千克）通过诱导细胞凋亡引起MXT-HS和MXT-HI模型的生长抑制。

靶点

Target	Value
RARβ	4.5 nM
RARα	5.1 nM
RARγ	9.3 nM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芳维甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-4-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-2-methylethenyl>benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Loeliger; Bollag; Mayer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 9 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 芳维甲酸
  参考文献：
  名称：

  DE2854354

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• Benzene Sulfonamide Thiazole and Oxazole Compounds
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20090298815A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides thiazole sulfonamide and oxazole sulfonamide compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了噻唑磺胺和噁唑磺胺化合物，含有这些化合物的组合物，以及用作药物制剂的制备方法和使用方法。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIDIABÉTIQUES UTILES AVEC DES DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010051176A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物对于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压是有用的。
• Lipid-amino acid conjugates and methods of use
  申请人：Burstein H. Sumner

  公开号：US20060014820A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  N-fatty acid-amino acid conjugates and J 2 prostanoid-amino acid conjugates are disclosed along with methods for making such conjugates and methods of using these conjugates in the treatment of conditions that involve dysfunctional lipid metabolism, insulin sensitivity, glucose homeostasis, and/or inflammation.

  N-脂肪酸-氨基酸共轭物和J2前列腺素-氨基酸共轭物被披露，以及制备这些共轭物的方法和在治疗涉及异常脂质代谢、胰岛素敏感性、葡萄糖稳态和/或炎症的疾病中使用这些共轭物的方法。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2011079305A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention provides compounds of formula I or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for inducing apoptosis or treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了如下所述的式I化合物或其盐。该发明还提供了包括式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体以及利用式I化合物诱导凋亡或治疗癌症的治疗方法。