(E)-4-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-2-methylethenyl>benzoyl chloride | 78315-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-2-methylethenyl>benzoyl chloride
• 英文别名: p-<(E)-2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-propenyl>-benzoyl chloride；p-[(E)-2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-propenyl]-benzoyl chloride；4-[(E)-2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-1-enyl]benzoyl chloride
• CAS: 78315-04-5
• 化学式: C₂₄H₂₇ClO
• 分子量: 366.931
• InChiKey: AJMSMEVYHURVPG-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-2-methylethenyl>benzoyl chloride 、 alpha-甲基葡萄糖甙 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2,6-bis-O-[p-[(E)-2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-propenyl]-benzoyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Neoplasmic compounds: sugar esters and glycosides

  摘要：

  本发明涉及一种新型的糖酯和糖苷，尤其是D-葡萄糖吡喃糖苷和D-葡萄糖吡喃酸酯的衍生物，适用于治疗肿瘤、痤疮、银屑病和皮肤病。

  公开号：

  US04316983A1
• 作为产物：
  描述：

  芳维甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-4-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-2-methylethenyl>benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Loeliger; Bollag; Mayer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 9 - 15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective reactions of α-aryl wittig reagents with the formyl moiety of 4-formylbenzoyl chloride
  作者：Frank Wätjen、Otto Dahl、Ole Buchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85702-0

  日期：1982.1

  The benzylic Wittig reagents 2a, 2b and 2e react with 4-formylbenzoyl chloride 1 to give 40–60% yields of products 3 derived from selective attack at the formyl group of 1; The same selectivity is not found for the non-stabilized ylids 2c and 2d or the stabilized ylid 2f.

  苄基Wittig试剂2a，2b和2e与4-甲酰基苯甲酰氯1反应，得到40-60％的产率3的产物3，其源于对甲酰基1的选择性攻击。对于未稳定化的脂质2c和2d或稳定化的脂质2f未发现相同的选择性。
• Zuckerester und Glykoside, deren Herstellung und diese Stoffe enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0021339A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Neue, zur Behandlung von Neoplasmen, Akne, Psoriasis und Dermatosen geeignete Zuckerester und Glykoside besitzen die Formel worin R1 ein Rest -CH20H, -CH2OR6, -COR7 oder -CONH2; R2 Wasserstoff oder nieder-Alkanoyl; R3 und R4 Wasserstoff, nieder-Alkanoyl oder ein Rest R6; R5 nieder-Alkoxy, ein Rest OR6 oder OR8; R6 p-[2-(5,6,-7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-propenyl]-benzoyl; R7 Hydroxy, nieder-Alkoxy oder OM; M ein Kation; und R8 p-[2-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5, 8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-propenyl]-benzyl ist, wobei R1 ein Rest -CH20R6, R2 Wasserstoff und einer der Reste R3 und R4 Wasserstoff und der andere ein Rest R6 ist, falls R5 nieder-Alkoxy ist; und wobei R1 ein Rest -COR7 ist, und R2, R3 und R4 nieder-Alkanoyl sind, falls R5 ein Rest OR6 ist; und wobei R1 ein Rest -CH20H, -COR7oder -CONH2 ist und R2, R3 und R4 Wasserstoff oder nieder-Alkanoyl sind, falls R5 ein Rest OR8 ist. Die neuen Zuckerester und Glykoside können z.B. durch Einführung der Reste R6 bzw. R8 in Zuckerderivate, die in entsprechenden Stellungen freie Hydroxygruppen enthalten, gegebenenfalls gefolgt von Abwandlung funktioneller Gruppen hergestellt werden.

  适用于治疗肿瘤、痤疮、牛皮癣和皮肤病的新型糖酯和糖苷具有以下式子 其中 R1 是基团 -CH20H、-CH2OR6、-COR7 或 -CONH2；R2 是氢或低级烷酰基；R3 和 R4 是氢、低级烷酰基或基团 R6；R5 是低级烷氧基、基团 OR6 或 OR8；R6 是 p-[2-(5,6,-7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-丙烯基]-苯甲酰基；R7 是羟基、低级烷氧基或 OM；M 是阳离子；和 R8 是 p-[2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-丙烯基]-苄基，其中 R1 是-CH20R6，R2 是氢，R3 和 R4 中的一个是氢，如果 R5 是低级烷氧基，另一个是 R6；其中R1为-COR7，当R5为OR6时，R2、R3和R4为低级烷酰基；以及其中R1为-CH20H、-COR7或-CONH2，当R5为OR8时，R2、R3和R4为氢或低级烷酰基。新的糖酯和糖苷可以通过将自由基 R6 或 R8 引入到相应位置含有游离羟基的糖衍生物中，然后对官能团进行修饰等方法制备。
• WO2007/5568
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Affinity therapeutics. 1. Selective incorporation of 2-thiouracil derivatives in murine melanomas. Cytostatic activity of 2-thiouracil arotinoids, 2-thiouracil retinoids, arotinoids, and retinoids
  作者：Frank Waetjen、Ole Buchardt、Eyvind Langvad

  DOI：10.1021/jm00350a014

  日期：1982.8

  The incorporation of 2-[35S]thiouracil and two of its derivatives into murine melanomas, in vivo, was studied. It was confirmed [J. R. Whittaker, J. Biol. Chem., 246, 6217--6226 (1971)] that 2-thiouracil has a marked affinity for melanin-producing tissue and that an affinity for such tissue could be sustained by 5-substituted 2-thiouracils. A series of derivatives of arotinoids and retinoids, with or without a 2-thiouracil group as a potential carrier to obtain affinity for melanomas, was examined for cytostatic activity, in vitro. None of these showed significant activity against murine melanomas.
• WAETJEN, F.;DAHL, O.;BUCHARDT, O., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 45, 4741-4744
  作者：WAETJEN, F.、DAHL, O.、BUCHARDT, O.

  DOI：——

  日期：——