2,4-Bis(dimethylamino)chinolin | 951-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Bis(dimethylamino)chinolin
• 英文别名: N~2~,N~2~,N~4~,N~4~-Tetramethylquinoline-2,4-diamine；2-N,2-N,4-N,4-N-tetramethylquinoline-2,4-diamine
• CAS: 951-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: WDUIFGUZCXOYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯胺 在 FeNi₃/KCC-1/APTPOSS nanoparticle-supported Cu(II)cyclam and salen complex 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2,4-Bis(dimethylamino)chinolin
  参考文献：
  名称：

  使用FeNi3 / KCC-1 / APTPOSS负载的铜环素和salen配合物作为可重复使用的催化剂合成四甲基喹啉-2,4-二胺

  摘要：

  研究了一种高效，易于回收和可重复使用的磁分离FeNi 3 / KCC-1 / APTPOSS纳米粒子负载的Cu（II）Cyclam和Salen络合物催化剂在合成四甲基喹啉-2,4-二胺中的潜在应用。使用各种技术对FeNi 3 / KCC-1 / APTPOSS / Cyclam @ Salen / Cu（II）磁性纳米粒子进行了全面表征。该催化剂用于1,3-二氯乙烯基ami鎓·PF 6与苯胺的直接和选择性化学反应，用于合成四甲基喹啉-2,4-二胺。使用电感耦合等离子体质谱仪分析了回收的催化剂，该反应在反应后仅显示出很小的形态变化，从而证实了催化剂的耐用性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4560

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions in Water Enabled by Micellar Catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Roscoe T. H. Linstadt、Sean M. Kelly、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02240

  日期：2015.10.2

  DMSO, DMAc, and NMP in nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr), a simple and environmentally friendly alternative is reported. Use of a “benign-by-design” nonionic surfactant, TPGS-750-M, in water enables nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to participate in SNAr reactions. Aromatic and heteroaromatic substrates readily participate in this micellar catalysis, which takes place at or

  鉴于对偶极的巨大依赖性，非质子溶剂如DMF，DMSO，DMAC，和NMP中的亲核芳族取代反应（S Ñ报道的Ar），一个简单的和环境友好的替代品。在水中使用“良性设计”非离子表面活性剂TPGS-750-M可使氮，氧和硫亲核试剂参与S N Ar反应。芳族和杂芳族底物容易参与这种胶束催化，该胶束催化在环境温度或环境温度附近发生。
• Investigation of the full reversal of selectivity in the reaction of aniline with 1,3-dichloro-1,3-bis(dimethylamino)vinamidinium salts
  作者：Monika Tripathi、Vianney Regnier、Christophe Lincheneau、David Martin

  DOI：10.1039/c7nj03442c

  日期：——

  addition of aniline, even in excess, to a solution of 1,3-dichloro-1,3-bis(dimethylamino)vinamidinium salt in the presence of triethylamine invariably leads to the formation of 2,4-bis(dimethylamino)quinoline. Conversely, delaying the addition of the base leads to the formation of 1,3-dimethylamino-N,N′-diphenylpropane-1,3-diimine, even when only a substoichiometric amount of aniline was used. A DFT study

  在三乙胺存在下，将苯胺甚至过量加入到1,3-二氯-1,3-双（二甲基氨基）乙烯基vin盐溶液中，总是导致形成2,4-双（二甲基氨基）喹啉。相反，延迟碱的添加导致形成1，3-二甲基氨基-N，N′-二苯基丙烷-1，3-二亚胺，即使仅使用亚化学计量的苯胺也是如此。DFT研究导致考虑了导致反应性逆转的因素。讨论了次要轨道相互作用在关键过渡态中的作用以及溶剂的作用。
• WATANABE TOKUHIRO; TANAKA YUKIKO; SEKIYA KOHKO; AKITA YASUO; OHTA AKIHIRO, SYNTHESIS, 1980, NO 1, 39-41
  作者：WATANABE TOKUHIRO、 TANAKA YUKIKO、 SEKIYA KOHKO、 AKITA YASUO、 OHTA AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• OHTA A.; TAKAHASHI N.; OHWADA T.; MATSUNAGA M.; AKITA Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 4, 1322-1325
  作者：OHTA A.、 TAKAHASHI N.、 OHWADA T.、 MATSUNAGA M.、 AKITA Y.

  DOI：——

  日期：——