顺式/反式-氟哌啶醇N-氧化物 | 148406-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式/反式-氟哌啶醇N-氧化物
• 中文别名: 氟哌啶醇N氧化物；氟哌啶醇杂质32
• 英文名称: Haloperidol N-oxide
• 英文别名: 4-[4-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-1-oxy-piperidin-1-yl]-1-(4-fluoro-phenyl)-butan-1-one；4-[4-(p-chlorophenyl)-4-hydroxy-N-oxopiperidinyl]-4'-fluorobutyrophenone；4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 148406-51-3
• 化学式: C₂₁H₂₃ClFNO₃
• 分子量: 391.87
• InChiKey: LDKZFGVWYVWUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式/反式-氟哌啶醇N-氧化物 、 三氟乙酸酐 、 高氯酸 、 甲醇 生成 4-[4-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridin-1-ium-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  SUBRAMANYAM, BABU;WOOLF, THOMAS;CASTAGNOLI, NEAL (JR), CHEM. RES. TOXICOL., 4,(1991) N, C. 123-128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟哌啶醇 在 perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine 、 HCFC-225ca,cb 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到顺式/反式-氟哌啶醇N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  全氟顺式-2,3-二烷基恶唑烷氧化叔胺和吡啶衍生物的选择性

  摘要：

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00417-7

文献信息

• Protease-binding compounds and methods of use
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05583000A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  Non-peptide, protease-binding compounds are described as useful in the detection, labelling, and inhibition of retroviral proteases. Aryl piperidinyl derivatives and other compounds related in structure have been found to be HIV-1 and HIV-2 protease-binding compounds.

  非肽类、蛋白酶结合化合物被描述为在检测、标记和抑制逆转录病毒蛋白酶方面有用。已发现芳基哌啶基衍生物和其他结构相关的化合物被发现为HIV-1和HIV-2蛋白酶结合化合物。
• US5583000A
  申请人：——

  公开号：US5583000A

  公开（公告）日：1996-12-10
• [EN] N-OXIDE-CONTAINING PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES CONTENANT UN N-OXYDE
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2008139152A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The invention provides a method of preparing a therapeutically active compound having reduced hERG activity, which method comprises: (a) selecting a non-N-oxide drug compound containing a basic tertiary amino group, wherein said non-N-oxide compound is known to have or is suspected of having a therapeutically unacceptable level of hERG inhibitory activity; (b) testing the non-N-oxide drug compound for hERG inhibitory activity; (c) reacting the non-N-oxide drug compound with an oxidising agent to form an N- oxide drug compound having an N-oxide at the basic tertiary amino group; (d) testing the N-oxide drug compound for hERG inhibitory activity; (e) testing the N-oxide drug compound for therapeutically useful activity; (f) comparing the hERG inhibitory activity of the N-oxide drug compound and non- N-oxide drug compound; and (g) when the N-oxide drug compound has therapeutically useful activity and has hERG activity which is at least ten fold less than the hERG inhibitory activity of the non-N-oxide drug compound, formulating the N-oxide drug compound for use in medicine. Also provided by the invention are novel compounds prepared by the aforementioned method and the use of the novel compounds in medicine.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé thérapeutiquement actif ayant une activité hERG réduite. Ce procédé comprend les opérations consistant à : (a) sélectionner un composé médicament non N-oxyde contenant un groupe amino tertiaire basique, ledit composé non N-oxyde étant connu pour avoir ou étant soupçonné avoir un niveau thérapeutiquement inacceptable d'activité inhibitrice de hERG ; (b) tester le composé médicament non N-oxyde pour l'activité inhibitrice de hERG ; (c) amener à réagir le composé médicament non N-oxyde avec un agent oxydant pour former un composé médicament N-oxyde ayant un N-oxyde au niveau du groupe amino tertiaire basique ; (d) tester le composé médicament N-oxyde pour l'activité inhibitrice de hERG ; (e) tester le composé médicament N-oxyde pour une activité thérapeutiquement utile ; (f) comparer l'activité inhibitrice de hERG du composé médicament N-oxyde et du composé médicament non N-oxyde ; et (g) lorsque le composé médicament N-oxyde a une activité thérapeutiquement utile et a une activité hERG qui est au moins dix fois inférieure à celle de l'activité inhibitrice de hERG du composé médicament non N-oxyde, formuler le composé médicament N-oxyde pour une utilisation en médecine. L'invention porte également sur de nouveaux composés préparés par le procédé mentionné ci-dessus et sur l'utilisation des nouveaux composés en médecine.
• Selectivities in the oxidation of tertiary amines and pyridine derivatives by perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Pierangelo Metrangolo、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00417-7

  日期：1998.7

  When tertiary amines 1 are reacted with perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines 2 at −60°C corresponding N-oxides 3 are formed in high yields. The process is chemoselective and diastereoselective. The chemoselectivity in the reaction of alkenyl substituted pyridines is solvent dependent, attack occurring exclusively at the carbon-carbon double bond or at the nitrogen atom under protic and aprotic conditions

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。
• SUBRAMANYAM, BABU;WOOLF, THOMAS;CASTAGNOLI, NEAL (JR), CHEM. RES. TOXICOL., 4,(1991) N, C. 123-128
  作者：SUBRAMANYAM, BABU、WOOLF, THOMAS、CASTAGNOLI, NEAL (JR)

  DOI：——

  日期：——