6-Ketodecanolid | 4753-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-Ketodecanolid
• 英文别名: oxacycloundecane-2,7-dione
• CAS: 4753-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KITKBQHYNLJQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroperoxy-6-methoxycyclodecan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到6-Ketodecanolid
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基氢过氧化物的Criegee重排，是酯和内酯的合成，可补充酮的拜耳-维利格氧化反应

  摘要：

  用（CH 3 CO）2 O处理后，α-烷氧基氢过氧化物会进行Criegee重排，以提供酯或内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81926-7

文献信息

• Pyridinium Chlorochromate in Organic Synthesis. A Facile and Selective Oxidative Cleavage of Enol Ethers
  作者：S. Baskaran、I. Islam、Malini Raghavan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1246/cl.1987.1175

  日期：1987.6.5

  Pyridinium chlorochromate (PCC) has been found to be selective reagent for the oxidative cleavage of enol ethers to esters or keto lactones in high yields.

  研究发现，氯铬酸吡啶鎓（PCC）是一种选择性试剂，可将烯醇醚氧化裂解为酯或酮内酯，并获得高产率。
• SCHREIBER, SL.;LIEW, WAI-FONG, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23
  作者：SCHREIBER, SL.、LIEW, WAI-FONG

  DOI：——

  日期：——
• BASKARAN, S.;ISLAM, I.;RAGHAVAN, MALINI;CHANDRASEKARAN, S., CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1175-1178
  作者：BASKARAN, S.、ISLAM, I.、RAGHAVAN, MALINI、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Criegee rearrangement of α-alkoxy hydroperoxides a synthesis of esters and lactones that complements the baeyer-villiger oxidation of ketones
  作者：Stuart L. Schreiber、Wai-Fong Liew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81926-7

  日期：1983.1

  α-Alkoxy hydroperoxides undergo Criegee rearrangement upon treatment with (CH3CO)2O to provide esters or lactones.

  用（CH 3 CO）2 O处理后，α-烷氧基氢过氧化物会进行Criegee重排，以提供酯或内酯。