3-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-trifluoromethylpyrazole | 473576-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-trifluoromethylpyrazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 473576-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 347.296
• InChiKey: PBWDHTDIDUKVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-trifluoromethylpyrazole 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)-5-trifuoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  塞来昔布和罗非昔布类似物的设计和合成，作为选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂：用叠氮基生物等排体取代磺酰胺和甲基磺酰基药效团。

  摘要：

  研究了Celecoxib（13）和rofecoxib（17）类似物，其中各自的SO2NH2和SO2Me氢键药效团被偶极叠氮基偶氮生物立体异构体取代。分子建模（对接）研究表明，这两个类似物（13、17）的叠氮基取代基插入人COX-2结合位点的第二个口袋深处，在该口袋中与Arg（513）发生静电相互作用。罗非昔布（17）的叠氮基类似物，最有效和选择性的COX-2抑制剂（COX-1 IC（50）= 159.7 microM; COX-2 IC（50）= 0.196 microM; COX-2选择性指数= 812） ，表现出良好的口服抗炎和镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm010153c
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  塞来昔布和罗非昔布类似物的设计和合成，作为选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂：用叠氮基生物等排体取代磺酰胺和甲基磺酰基药效团。

  摘要：

  研究了Celecoxib（13）和rofecoxib（17）类似物，其中各自的SO2NH2和SO2Me氢键药效团被偶极叠氮基偶氮生物立体异构体取代。分子建模（对接）研究表明，这两个类似物（13、17）的叠氮基取代基插入人COX-2结合位点的第二个口袋深处，在该口袋中与Arg（513）发生静电相互作用。罗非昔布（17）的叠氮基类似物，最有效和选择性的COX-2抑制剂（COX-1 IC（50）= 159.7 microM; COX-2 IC（50）= 0.196 microM; COX-2选择性指数= 812） ，表现出良好的口服抗炎和镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm010153c