4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzyl alcohol | 162496-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzyl alcohol
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-(1-pyrrolyl)benzenemethanol；(4,5-dimethoxy-2-pyrrol-1-ylphenyl)methanol
• CAS: 162496-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MAZPNGSBLOORQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzyl alcohol 在 三甲基氯硅烷 、 Celite 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 9-dimethylamino-6,7-dimethoxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  在NaI / TMSCl / Et 3 N存在下，通过由2-（吡咯-1-基）苯甲醛和仲胺盐酸盐生成的亚胺盐轻松合成9-二烷基氨基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  NaI / TMSCl / Et 3 N介导的2-（吡咯-1-基）苯甲醛与仲胺盐酸盐之间的缩合反应，然后通过吡咯环的2位分子内捕获所得的亚胺碳，得到相应的9-二烷基氨基- 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚通常以良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.078
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以93%的产率得到4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  在NaI / TMSCl / Et 3 N存在下，通过由2-（吡咯-1-基）苯甲醛和仲胺盐酸盐生成的亚胺盐轻松合成9-二烷基氨基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  NaI / TMSCl / Et 3 N介导的2-（吡咯-1-基）苯甲醛与仲胺盐酸盐之间的缩合反应，然后通过吡咯环的2位分子内捕获所得的亚胺碳，得到相应的9-二烷基氨基- 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚通常以良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.078

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Inert N-Substituted Pyrroles to Benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang、Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang

  DOI：10.1055/a-1468-5725

  日期：2021.6

  construction of a series of important benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines by using Brønsted acid catalysts. Upon catalysis by TsOH, the intramolecular dehydroxylation/ring closure of 3-hydroxy-2-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]isoindolin-1-ones provided various racemic benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines in high yields. Furthermore, enantioenriched benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines were also obtained by chiral

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。
• Piperazine derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05681954A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein Q represents an aryl group, a heterocyclic group, a diarylmethyl group, an aralkyl group composed of an aryl group and an alkylene group, an alkyl group or a cycloalkyl group, in which the aryl group, heterocyclic group, and the aryl moiety of the diarylmethyl group and aralkyl group may be substituted with one or more substituents; R represents a bicyclic, substituted, nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted phenyl group, in which the nitrogen-containing heterocyclic group is composed of a 5-membered, substituted, aromatic or saturated ring containing one or two nitrogen atoms and a 6-membered ring; and Z represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkylene group, a carbonyl group, an alkylene group containing a carbonyl group or an oxalyl group, or a salt thereof. The compound has calmodulin inhibitory activity and is useful as a treating agent for diseases in the circulatory organs or in the cerebral region which are caused by excessive activation of calmodulin.

  一种由化学式(I)表示的化合物：##STR1## 其中Q代表芳基、杂环基、二芳基甲基基、芳基和烷基组成的芳基烷基基团、烷基或环烷基，其中芳基、杂环基、二芳基甲基基和芳基烷基基团中的芳基可被一个或多个取代基取代；R代表双环取代的含氮杂环基或取代的苯基，其中含氮杂环基由一个含有一个或两个氮原子的5元取代芳香或饱和环和一个6元环组成；Z代表烷基、烯烃基、烷基、羰基、含有羰基的烷基或草酸基，或其盐。该化合物具有钙调蛋白抑制活性，并可用作治疗因钙调蛋白过度活化引起的循环器官或脑区疾病的治疗剂。
• Piperazine derivatives useful as calmodolin inhibitors
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0624584A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  A compound represented by formula (I): wherein Q represents an aryl group, a heterocyclic group, a diarylmethyl group, an aralkyl group composed of an aryl group and an alkylene group, an alkyl group or a cycloalkyl group, in which the aryl group, heterocyclic group, and the aryl moiety of the diarylmethyl group and aralkyl group may be substituted with one or more substituents; R represents a bicyclic, substituted, nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted phenyl group, in which the nitrogen-containing heterocyclic group is composed of a 5-membered, substituted, aromatic or saturated ring containing one or two nitrogen atoms and a 6-membered ring; and Z represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkylene group, a carbonyl group, an alkylene group containing a carbonyl group or an oxalyl group, or a salt thereof. The compound has calmodulin inhibitory activity and is useful as a treating agent for diseases in the circulatory organs or in the cerebral region which are caused by excessive activation of calmodulin.

  式 (I) 所代表的化合物： 其中 Q 代表芳基、杂环基、二芳甲基、由芳基和亚烷基组成的芳烷基、烷基或环 烷基，其中芳基、杂环基以及二芳甲基和芳烷基的芳基可被一个或多个取代基取代；R 代表双环、取代的含氮杂环基团或取代的苯基，其中含氮杂环基团由含有一个或两个氮原子的五元环、取代的芳香环或饱和环以及六元环组成；以及 Z 代表烯基、烯基、亚烷基、羰基、含有羰基的亚烷基或草酰基、 或其盐。该化合物具有钙调蛋白抑制活性，可用于治疗因钙调蛋白过度活化而引起的循环器官或脑部疾病。
• Piperazine derivatives useful as calmodulin inhibitors
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0624584B1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US5681954A
  申请人：——

  公开号：US5681954A

  公开（公告）日：1997-10-28