(3aRS,7RS,7aRS)-3-benzyl-7-iodo-hexahydrobenzoxazol-2-one | 93474-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aRS,7RS,7aRS)-3-benzyl-7-iodo-hexahydrobenzoxazol-2-one
• 英文别名: 7-benzyl-2-iodo-9-oxa-7-azabicyclo[4.3.0]-nonan-8-one；3-benzyl-7-iodo-3aα,4,5,6,7β,7aα-hexahydrobenzoxazolin-2-one；(3aR,7R,7aR)-3-benzyl-7-iodo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 93474-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₂
• 分子量: 357.191
• InChiKey: ZKTBADARJPGDLN-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,7RS,7aRS)-3-benzyl-7-iodo-hexahydrobenzoxazol-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以230 mg的产率得到3-benzyl-3aα,4,5,7aα-tetrahydrobenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected aminocyclohexanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a009
• 作为产物：
  描述：

  Benzylisocyaniddichlorid 在 碘 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 (3aRS,7RS,7aRS)-3-benzyl-7-iodo-hexahydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected aminocyclohexanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a009

文献信息

• A One-Pot Iodo-Cyclization/Transition Metal-Catalyzed Cross-Coupling Sequence: Synthesis of Substituted Oxazolidin-2-ones from <i>N</i>-Boc-allylamines
  作者：Pauline Chaumont-Olive、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01114

  日期：2020.5.15

  metal-catalyzed cross-coupling sequence is reported to access various C5-functionalized oxazolidin-2-ones from unsaturated N-Boc-allylamines. Depending on the Grignard reagents used for the cross-coupling, e.g., aryl- or cyclopropylmagnesium bromide, a cobalt or copper catalyst has to be used to obtain the functionalized oxazolidin-2-ones in good yields.

  据报道，一锅碘化/过渡金属催化的交叉偶联序列可从不饱和N-Boc-烯丙基胺中获得各种C5官能化的恶唑烷-2-酮。取决于用于交叉偶联的格氏试剂，例如芳基溴化镁或环丙基溴化镁，必须使用钴或铜催化剂以高收率获得官能化的恶唑烷-2-酮。
• Convenient Synthesis of Oxazolidinones and Oxazinones from Allyl and Homoallyl Amines under Mild Conditions
  作者：Eduardo García‐Egido、Isabelle Fernández、Luis Muñoz

  DOI：10.1080/00397910600773890

  日期：2006.10

  Abstract An efficient one‐pot general method for the high‐yield synthesis in solution of oxazolidinones and oxazinones from allyl‐ and homoallylamines, respectively, has been developed. The reaction is carried out at an atmospheric pressure between 0°C and room temperature using a solution of carbon dioxide in acetonitrile and hindered guanidine as the base.

  摘要 开发了一种高效的单锅通用方法，分别用于从烯丙基胺和高烯丙基胺在溶液中高产合成恶唑烷酮和恶嗪酮。该反应在0°C和室温之间的大气压下使用二氧化碳的乙腈溶液和受阻胍作为碱进行。
• Synthesis of protected aminocyclohexanediols
  作者：Spencer Knapp、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1021/jo00200a009

  日期：1984.12