4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzaldehyde | 885056-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-pyrrol-1-ylbenzaldehyde；4,5-dimethoxy-2-pyrrol-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 885056-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PRAJFAXSNBIEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 air 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7-dimethoxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  9-芳氨基和（合成Ž）-9-芳基亚氨基-9- ħ -吡咯并[1,2-一个]吲哚通过2-（吡咯-1-基）苯甲醛反应，与芳基胺

  摘要：

  通过将所得的2-（吡咯-1-基）环合，在氩气下加热2-（吡咯-1-基）苯甲醛和芳基胺的混合物，得到9-芳基氨基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。苯甲二胺中间体。在氧气存在下加热得到（Z）-9-芳基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，将其成功地用盐酸水解，得到吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-ones。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.129
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzyl alcohol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4,5-dimethoxy-2-(pyrrol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在NaI / TMSCl / Et 3 N存在下，通过由2-（吡咯-1-基）苯甲醛和仲胺盐酸盐生成的亚胺盐轻松合成9-二烷基氨基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  NaI / TMSCl / Et 3 N介导的2-（吡咯-1-基）苯甲醛与仲胺盐酸盐之间的缩合反应，然后通过吡咯环的2位分子内捕获所得的亚胺碳，得到相应的9-二烷基氨基- 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚通常以良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.078

文献信息

• Synthesis of 4,5-diaminopyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives by annulation of N,N-dialkyl[2-(pyrrol-1-yl)benzylidene]ammonium salts in the presence of an isocyanide
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Atsushi Takanohashi、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.089

  日期：2006.10

  A facile synthetic method for 4,5-diaminopyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives has been developed. Treatment of 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes with secondary amine hydrochloride/NaI/TMSCl/Et3N in the presence of an isocyano compound leads to the formation of 4-alkyl(or aryl)amino-5-dialkylaminopyrrolo[1,2-a]quinolines.

  已经开发了一种简便的合成方法，用于4,5-二氨基吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物。在异氰基化合物存在下，用仲胺盐酸盐/ NaI / TMSCl / Et 3 N处理2-（吡咯-1-基）苯甲醛会导致形成4-烷基（或芳基）氨基-5-二烷基氨基吡咯并[1] ，2- a ]喹啉。
• Synthesis of 4,5-Diaminopyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives by a Lewis Acid Catalyzed Reaction of 2-(Pyrrol-1-yl)benzaldimines with Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yasutoshi Himei、Yuichi Izumi、Shuhei Fukamachi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-06-10963

  日期：——

  N-Alkyl(or aryl)-2-(pyrrol-1-yl)benzaldimines, derived from 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes and primary amines, were treated with aromatic and aliphatic isocyanides in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride diethyl etherate to afford the corresponding 4,5-diaminopyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives in generally fair to good yields.

  衍生自 2-(pyrrol-1-yl) 苯甲醛和伯胺的 N-烷基（或芳基）-2-(pyrrol-1-yl)benzaldimines 在催化量的存在下用芳香族和脂肪族异氰化物处理三氟化硼乙醚合物以通常公平至良好的收率提供相应的4,5-二氨基吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。
• A facile synthesis of 9-dialkylamino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles via iminium salts generated from 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes and secondary amine hydrochlorides in the presence of NaI/TMSCl/Et3N
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Atsushi Takanohashi、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.078

  日期：2006.3

  The NaI/TMSCl/Et3N-mediated condensation between 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes and secondary amine hydrochlorides followed by intramolecular trapping of the resulting iminium carbon by the 2-position of the pyrrole ring afforded corresponding 9-dialkylamino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles generally in good yields.

  NaI / TMSCl / Et 3 N介导的2-（吡咯-1-基）苯甲醛与仲胺盐酸盐之间的缩合反应，然后通过吡咯环的2位分子内捕获所得的亚胺碳，得到相应的9-二烷基氨基- 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚通常以良好的产率。
• Synthesis of 9-arylamino- and (Z)-9-arylimino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles by reactions of 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes with aryl amines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yasutoshi Himei、Shuhei Fukamachi、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.129

  日期：2007.5

  Heating mixtures of 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes and aryl amines under argon afforded 9-arylamino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles, via cyclization of the resulting 2-(pyrrol-1-yl)benzaldimine intermediates. Heating in the presence of oxygen afforded (Z)-9-arylimino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles, which were successfully hydrolyzed with hydrochloric acid to give pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones.

  通过将所得的2-（吡咯-1-基）环合，在氩气下加热2-（吡咯-1-基）苯甲醛和芳基胺的混合物，得到9-芳基氨基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。苯甲二胺中间体。在氧气存在下加热得到（Z）-9-芳基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，将其成功地用盐酸水解，得到吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-ones。 。