2-[(phenoxyacetyl)amino]-9-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-methylthioethyl)purine | 833486-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-[(phenoxyacetyl)amino]-9-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-methylthioethyl)purine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(2-methylsulfanylethyl)purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 833486-76-3
• 化学式: C₃₃H₅₃N₅O₅SSi₂
• 分子量: 688.051
• InChiKey: SVUHZVXYDBVJQX-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenoxyacetyl)amino]-9-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-methylthioethyl)purine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(2-methylsulfanylethyl)purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  杂交促进和胞嘧啶选择性活化与2-氨基-6-乙烯基嘌呤衍生物的交联

  摘要：

  最近，我们提出了具有可诱导反应性的交联剂的新概念，其中可以从其稳定的前体原位再生高反应性的交联剂2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷类似物（1）。苯硫醚（4）和苯亚砜（3）衍生物，通过杂交促进的活化过程，对胞苷具有选择性。尽管苯硫醚前体（4）对强亲核试剂（如胺和硫醇）具有很高的稳定性，但仍显示出交联能力。在这项研究中，我们研究了苯硫基对交联反应的取代作用，并确定了苯硫衍生物的2-羧基取代基（11k）作为具有可诱导反应性的有效交联剂。详细的研究表明，苯亚砜（3）和苯硫醚（4）的前体会产生2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）作为常见的反应性物质。已经得出结论，前体（3和4）的可诱导反应性的性质是通过在ODN中具有胞嘧啶核苷的ODN在双链中的选择性过程，加速了它们对2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）的消除。目标站点。

  DOI：

  10.1021/jo048298p
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-vinylpurine 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-[(phenoxyacetyl)amino]-9-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-methylthioethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  杂交促进和胞嘧啶选择性活化与2-氨基-6-乙烯基嘌呤衍生物的交联

  摘要：

  最近，我们提出了具有可诱导反应性的交联剂的新概念，其中可以从其稳定的前体原位再生高反应性的交联剂2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷类似物（1）。苯硫醚（4）和苯亚砜（3）衍生物，通过杂交促进的活化过程，对胞苷具有选择性。尽管苯硫醚前体（4）对强亲核试剂（如胺和硫醇）具有很高的稳定性，但仍显示出交联能力。在这项研究中，我们研究了苯硫基对交联反应的取代作用，并确定了苯硫衍生物的2-羧基取代基（11k）作为具有可诱导反应性的有效交联剂。详细的研究表明，苯亚砜（3）和苯硫醚（4）的前体会产生2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）作为常见的反应性物质。已经得出结论，前体（3和4）的可诱导反应性的性质是通过在ODN中具有胞嘧啶核苷的ODN在双链中的选择性过程，加速了它们对2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）的消除。目标站点。

  DOI：

  10.1021/jo048298p