6-(4-氯苯基)-2,3-二氢-2-硫氧代-4(1h)-嘧啶酮 | 36479-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-氯苯基)-2,3-二氢-2-硫氧代-4(1h)-嘧啶酮
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-2-thiouracil；6-(4-chloro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-(4-Chlor-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；6-p-Chlorphenyl-2-thiouracil；6-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 36479-17-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂OS
• 分子量: 238.697
• InChiKey: LTQWTYKQCZSHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-(4-chlorophenyl)-2-hydrazinylpyrimidin-4(3H)-one	1432311-03-9	C10H9ClN4O	236.661
  ——	6-(4-chlorophenyl)-2-(2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl)pyrimidin-4(3H)-one	1612261-39-8	C13H13ClN4O	276.725
  ——	6-(4-chlorophenyl)-2-(2-cyclopentylidenehydrazinyl)pyrimidin-4(3H)-one	1612261-43-4	C15H15ClN4O	302.763

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氯苯基)-2,3-二氢-2-硫氧代-4(1h)-嘧啶酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2-(2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazinyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  评价作为组蛋白乙酰转移酶抑制剂的（噻唑-2-基））酮和类似物的大型文库：酶和细胞研究

  摘要：

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-(4-氯苯基)-2,3-二氢-2-硫氧代-4(1h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  化疗研究；抗甲状腺化合物；由β-氧酸酯和硫脲合成5-和6​​-取代的2-硫尿嘧啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a042

文献信息

• Positive working photosensitive material
  申请人：AZ ELECTRONIC MATERIALS (LUXEMBOURG) S.À R.L.

  公开号：US10976662B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present application for patent relates to a light-sensitive positive working photosensitive composition especially useful for imaging thick films using a composition which gives very good film uniformity and promotes a good process latitude against feature pattern collapse in patterns created upon imaging and developing of these films.

  本专利申请涉及一种感光性正片工作感光组合物，特别适用于厚膜成像，该组合物可提供非常好的胶片均匀性，并在这些胶片成像和显影过程中，促进良好的加工纬度，防止图案特征崩溃。
• Synthesis of Chirally Enriched Pyrazolylpyrimidinone-Based Glycohybrids via Annulation of Glycals with 2-Hydrazineylpyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ghanshyam Tiwari、Vinay Kumar Mishra、Ashish Khanna、Rajdeep Tyagi、Ram Sagar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00211

  日期：2024.4.5

  A new strategy for synthesizing chirally enriched pyrazolylpyrimidinone-based glycohybrids has been achieved, employing an annulation approach in ethanol without any additives or catalysts under microwave conditions. The designed compounds were obtained within a short reaction time (5 min). This method offers several advantages, including mild reaction conditions, a green solvent, and a metal-free

  已经实现了一种合成手性富集的吡唑基嘧啶酮基糖杂化物的新策略，在微波条件下采用乙醇中的成环方法，无需任何添加剂或催化剂。设计的化合物在很短的反应时间内（5分钟）获得。该方法具有多种优点，包括温和的反应条件、绿色溶剂和无金属方法。此外，该方案展示了广泛的底物范围，成功地结合了具有立体化学多样性的各种官能团并提供了手性富集的分子。
• Discovery of uracil-based histone deacetylase inhibitors able to reduce acquired antifungal resistance and trailing growth in Candida albicans
  作者：Antonello Mai、Dante Rotili、Silvio Massa、Gerald Brosch、Giovanna Simonetti、Claudio Passariello、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.028

  日期：2007.3

  Among fungal pathogens such as Candida albicans, acquired drug resistance has not been associated with plasmids or other transferable elements, but it is thought to involve primarily mutations and genetic or epigenetic phenomena. This prompted us to test some histone deacetylase inhibitors (HDACi) from our library, in combination with fluconazole, against C. albicans strains in vitro. Among the tested compounds, the two chloro-containing uracil-hydroxamates 1c and 1d showed a strong reduction of the MIC values on Candida strains that show the trailing growth effect. In this assay, 1c,d were more potent than SAHA, a well-known HDAC inhibitor, in reducing the Candida growth. More interestingly, 1c,d as well as SAHA were able to inhibit the fluconazole-induced resistance induction in Candida cultures.
• The Preparation of Some Substituted 2-Thiouracils and 2,4-Dimercaptopyrimidines
  作者：Elvira A. Falco、Peter B. Russell、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01153a515

  日期：1951.9
• ANDREJCHIKOV, YU. S.;VINOKUROVA, O. V.;GEJN, V. L.
  作者：ANDREJCHIKOV, YU. S.、VINOKUROVA, O. V.、GEJN, V. L.

  DOI：——

  日期：——