N-(hex-5'-ynoyl)neuraminic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(hex-5'-ynoyl)neuraminic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-(hex-5-ynoylamino)-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: ICYIPQNQXJKJLG-BTIXGSHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1''R,2''R,3''S,4''R)-2-tert-butyl-5-(1''-(hex-5'-ynoyl)amino-2,'',3'',4'',5''-tetrahydroxy-pentyl)-isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到N-(hex-5'-ynoyl)neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal metabolic glycoengineering of human larynx carcinoma (HEp-2) cells targeting sialic acid

  摘要：

  唾液酸位于哺乳动物细胞表面糖结构的末端，参与重要的相互作用过程，包括感染前病原体的粘附和免疫原性。本研究介绍了唾液酸类似物N-(1-氧代己-5-炔基)神经酰胺酸（Neu5Hex）的合成和生物正交代谢在人喉癌细胞系（HEp-2）的细胞表面糖环境中的应用，并通过点击化学方法进行荧光标记。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.24