1-[(3Z)-3-benzylidene-1H-2-benzofuran-1-yl]pyrrole | 1155382-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-[(3Z)-3-benzylidene-1H-2-benzofuran-1-yl]pyrrole
• CAS: 1155382-43-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: AGPGHUDDLNJPFP-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-苯基乙炔基苯甲醛 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-[(3Z)-3-benzylidene-1H-2-benzofuran-1-yl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化邻炔基苯甲醛与氧氮亲核试剂串联加成环化反应

  摘要：

  证明了邻炔基苯甲醛和亲核试剂在磷腈碱 P4-t Bu 催化下的串联加成环化反应。在催化量的 P4-t Bu 的影响下，亲核环化不仅由醇（包括空间要求高的醇）有效触发，而且由含氮亲核试剂（如酰胺和吡咯）有效触发。该方法能够在温和条件下有效获取异苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087909

文献信息

• Phosphazene-Base-Catalyzed Tandem Addition-Cyclization Reaction of o-Alkynylbenzaldehyde with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Masahiro Terada、Chikashi Kanazawa、Akira Ito

  DOI：10.1055/s-0028-1087909

  日期：2009.3

  The tandem addition-cyclization reaction between o-alkynylbenzaldehyde and nucleophile catalyzed by P4- t Bu, a phosphazene base, is demonstrated. The nucleophilic cyclization is efficiently triggered not only by alcohols, including sterically demanding ones, but also by nitrogen nucleophiles, such as amide and pyrrole, under the influence of a catalytic amount of P4- t Bu. The method enables efficient

  证明了邻炔基苯甲醛和亲核试剂在磷腈碱 P4-t Bu 催化下的串联加成环化反应。在催化量的 P4-t Bu 的影响下，亲核环化不仅由醇（包括空间要求高的醇）有效触发，而且由含氮亲核试剂（如酰胺和吡咯）有效触发。该方法能够在温和条件下有效获取异苯并呋喃衍生物。