4-methyl-2-naphthalen-1-yl-quinoline | 854139-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-naphthalen-1-yl-quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-naphthalen-1-ylquinoline
• CAS: 854139-31-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: RZDAHWJXYRDSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-naphthalen-1-yl-quinoline 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Energetic requirements of iridium(iii) complex based photosensitisers in photocatalytic hydrogen generation

  摘要：

  当激发的Ir（III）配合物（PS*）被牺牲剂（SA）还原时，会观察到氢气生成，这发生在E（PS*/PS⁻）和E（SA⁺/SA）大于0.2 V时。

  DOI：

  10.1039/c4cp02997f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 、 1-萘硼酸 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 dicyclohexyl {2-sulfo-9-[3-(4-sulfophenyl)propyl]-9H-fluoren-9-yl}phosphonium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-methyl-2-naphthalen-1-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过合理的反应设计实现杂环底物的高效Suzuki-Miyaura偶联。

  摘要：

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200701877

文献信息

• Sulfonated N-heterocyclic carbenes for Suzuki coupling in water
  作者：Christoph Fleckenstein、Sutapa Roy、Steffen Leuthäußer、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/b703658b

  日期：——

  Sulfonated, water-soluble imidazolium and imidazolinium salts were synthesized and the respective Pd-complexes with N,N'-bis(2,6-dialkyl-4-SO(3)(-)-phenyl)imidazol-2-ylidene and N,N'-bis(2,6-dialkyl-4-SO(3)(-)-phenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ligands were applied in aqueous Suzuki coupling reactions of aryl chlorides.

  合成了磺化的水溶性咪唑鎓盐和咪唑啉鎓盐，并分别与N，N'-双（2,6-二烷基-4-SO（3）（-）-苯基）咪唑-2-亚烷基和N将N′-双（2，6-二烷基-4-SO（3）（-）-苯基）-4，5-二氢咪唑-2-亚烷基配体用于芳基氯化物的水性Suzuki偶联反应。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Cyclometalated Platinum(II) Complexes of Lepidine-Based Ligands as Highly Efficient Electrophosphors
  作者：Marappan Velusamy、Chih-Hsin Chen、Yuh S. Wen、Jiann T. Lin、Chao-Chen Lin、Chin-Hung Lai、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/om100573r

  日期：2010.9.13

  and redox potentials of the cyclometalated phenyl ring of the complexes are discussed. Complexes 1−7 are highly phosphorescent in fluid as well as in solid state, covering a rather broad spectral range from yellow to saturated red. These complexes were successfully used as a dopant material to fabricate the electroluminescent device, ITO/NPB (40 nm)/CBP-doped Pt complex (5 wt %) (20 nm)/BCP (10 nm)/Alq3

  一系列新的含lepidine-配体为基础的环金属化铂（II）配合物1 - 7与通式[PT（L）ACAC]（L =基于lepidine配体，ACAC =乙酰丙酮化物）已经被合成。配合物已使用光谱和电化学技术进行了表征。配合物2和5的单晶X射线结构已成功确定。讨论了取代基对配合物环金属化苯环的电子特征和氧化还原电势的影响。配合1 - 7在液体和固态中均具有高磷光性，覆盖从黄色到饱和红色的相当宽的光谱范围。这些配合物已成功用作掺杂材料，以制造电致发光器件，ITO / NPB（40 nm）/掺杂CBP的PT配合物（5 wt％）（20 nm）/ BCP（10 nm）/ Alq 3（20 nm） / LiF（1 nm）/ Al（150 nm），表现出非常有前途的性能。掺杂有5 wt％3的器件产生的最大外部量子效率为15.2％，最大亮度为26847 cd m -2，对应的发光效率为29.83 cd A -1。
• Light-emitting element and iridium complex
  申请人：Cheng Chien-Hong

  公开号：US20050025995A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Iridium compounds having at least two 2-arylpyridine ligands in which a non-hydrogen atom group is substituted at the 4-position of the pyridine ring, and light-emitting elements comprising on organic layer comprising at least one of the iridium compounds are disclosed.

  本发明涉及至少具有两个2-芳基吡啶配体的铱化合物，其中在吡啶环的4位取代了非氢原子基团，以及包括至少一种铱化合物的有机层的发光元件。
• Organic light emitting diode containing a Ir complex having a novel ligand as a phosphorescent emitter
  申请人：Cheng Chien-Hong

  公开号：US20080217606A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  An organic light emitting diode with Ir complex is disclosed in this specification, wherein the Ir complex is used as the phosphorous emitter. The chemical containing pyridyl triazole or pyridyl imidazole functional group is used as the auxiliary monoanionic bidentate ligand in the mentioned Ir complex, so that the CIE coordinate of the mentioned Ir complex is adjustable and the light emitting performance of the Ir complex is improved.

  本说明书披露了一种具有Ir配合物的有机发光二极管，其中Ir配合物被用作磷光发射体。在所述Ir配合物中使用含有吡啶三唑或吡啶咪唑功能基团的化学物质作为辅助单阴离子双齿配体，以便调节所述Ir配合物的CIE坐标并提高其发光性能。