(+/-)-tert-Butyl 3-hydroxy-6,7-octadienoate | 144027-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-tert-Butyl 3-hydroxy-6,7-octadienoate
• CAS: 144027-41-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: BNHUHEJCWHVCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-Butyl 3-hydroxy-6,7-octadienoate 在 Amano Lipase AK 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 原乙酸三乙酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 methyloxirane 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 <2R<2α(R^*),5α>>-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-α-methyl-2-furanacetate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enantiomerically pure tetrahydrofuran building blocks for nactin and pamamycin antibiotics via an enzymically resolved .gamma.-hydroxyallene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00075a057
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 hexa-4,5-dienal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以65%的产率得到(+/-)-tert-Butyl 3-hydroxy-6,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enantiomerically pure tetrahydrofuran building blocks for nactin and pamamycin antibiotics via an enzymically resolved .gamma.-hydroxyallene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00075a057

文献信息

• Access to -2,5-disubstituted iodovinyltetrahydrofurans via the cyclization of γ-silyloxyallenes using n-iodosuccinimide
  作者：Robert D Walkup、Lufeng Guan、Sang Woong Kim、Young Soo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88075-g

  日期：1992.7

  Treatment of gamma-(tert-butyldimethylsiloxy)- or gamma-(trimethylsiloxy)allenes bearing various groups at the ether carbon with N-iodosuccinimide resulted in the formation of iodocyclization products, 1-iodo-1-(tetrahydrofuran-2'-yl)ethenes, in good yields and with high selectivity for the cis diastereomer.
• Syntheses of enantiomerically pure tetrahydrofuran building blocks for nactin and pamamycin antibiotics via an enzymically resolved .gamma.-hydroxyallene
  作者：Robert D. Walkup、Sang Woong Kim、Stephen D. Wagy

  DOI：10.1021/jo00075a057

  日期：1993.11