8-chloro-N-pentyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine | 1312549-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-chloro-N-pentyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1312549-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₄
• 分子量: 314.818
• InChiKey: DVYVSTXKKHQIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-N-pentyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到N-(8-amino-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-N-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Groebke多组分反应和随后的亲核芳族取代作用，可方便地合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪作为潜在的激酶抑制剂†

  摘要：

  在旨在发现新型蛋白激酶抑制剂的程序中，已经开发了一种方便的合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的方法。异氰化物的多组分布莱克本反应，然后用 氨或伯胺和仲胺。通过抑制四种合成化合物显示的STAT5依赖性转录，增强了报道的支架的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05336a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-chloro-N-pentyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Groebke多组分反应和随后的亲核芳族取代作用，可方便地合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪作为潜在的激酶抑制剂†

  摘要：

  在旨在发现新型蛋白激酶抑制剂的程序中，已经开发了一种方便的合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的方法。异氰化物的多组分布莱克本反应，然后用 氨或伯胺和仲胺。通过抑制四种合成化合物显示的STAT5依赖性转录，增强了报道的支架的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05336a

文献信息

• Groebke multicomponent reaction and subsequent nucleophilic aromatic substitution for a convenient synthesis of 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines as potential kinase inhibitors
  作者：Margherita Guasconi、Xiaoyun Lu、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Elisa Ciraolo、Gian Cesare Tron、Emilio Hirsch、Giovanni Sorba、Tracey Pirali

  DOI：10.1039/c1ob05336a

  日期：——

  In a program aimed at discovering novel protein kinase inhibitors, a convenient synthesis of 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines has been developed exploiting the isocyanide-based multicomponent Blackburn reaction, followed by a nucleophilic aromatic substitution with ammonia or primary and secondary amines. The potential of the reported scaffold is strengthened by the inhibition of STAT5-dependent

  在旨在发现新型蛋白激酶抑制剂的程序中，已经开发了一种方便的合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的方法。异氰化物的多组分布莱克本反应，然后用 氨或伯胺和仲胺。通过抑制四种合成化合物显示的STAT5依赖性转录，增强了报道的支架的潜力。