N²-carboxymethyl-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-purin-6(9H)-one | 1023617-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-carboxymethyl-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-purin-6(9H)-one
• 英文别名: N2-carboxymethyl-2'-deoxyguanosine；N2-CMdG；2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]acetic acid
• CAS: 1023617-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆
• 分子量: 325.281
• InChiKey: PYQYVQGNPCYCAE-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 144.0h， 以6 mg的产率得到N²-carboxymethyl-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙二醛与2'-脱氧鸟苷和小牛胸腺DNA反应中形成加合物。

  摘要：

  在生理条件下，乙二醛与2'-脱氧鸟苷和小牛胸腺单链和双链DNA在缓冲水溶液中的反应在生理条件下会导致形成两个先前未发现的加合物，除了已知的反应产物3-（2'-脱氧- β-D-赤型-五呋喃糖基）-5,6,7-三氢-6,7-二羟基咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-一（Gx-dG）。通过反相液相色谱法分离和纯化加合物，并通过紫外吸收，质谱，（1）H和（13）C NMR谱对结构进行表征。迄今未知的加合物被鉴定为：5-羧甲基-3-（2'-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）-5,6,7-三氢-6,7-二氢吡喃咪唑[1,2-a]嘌呤-9-一（Gx（2）-dG）和N（2）-（羧甲基）-9-（2'-脱氧β-D-赤型五呋喃糖基）-嘌呤-6（9H）-一（Gx （1）-dG）。两种加合物均显示为源自Gx-dG。发现Gx-dG和Gx（2）-dG不稳定并部分转化为Gx（1）-dG，Gx（1）-dG是稳定的加合物，似乎是与2'

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2007.10.004

文献信息

• Quantification of <i>N</i>²-Carboxymethyl-2′-deoxyguanosine in Calf Thymus DNA and Cultured Human Kidney Epithelial Cells by Capillary High-Performance Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry Coupled with Stable Isotope Dilution Method
  作者：Hongxia Wang、Huachuan Cao、Yinsheng Wang

  DOI：10.1021/tx900286c

  日期：2010.1.18

  dilution method and quantified the formation of N2-CMdG in calf thymus DNA and 293T human kidney epithelial cells that were exposed to glyoxal and in calf thymus DNA treated with d-glucose. Our results showed that N2-CMdG was produced at 2−134 lesions per 106 nucleosides in calf thymus DNA when the surrounding glyoxal concentration was increased from 10 to 500 μM and approximately 3−27 lesions per 107 nucleosides

  乙二醛是由葡萄糖的降解和碳水化合物、脂质和 DNA 的 2-脱氧核糖部分的氧化内源产生的。乙二醛也广泛用于工业，存在于香烟烟雾和食品中。乙二醛可以与核碱基和蛋白质结合以产生高级糖基化终产物。N 2 -Carboxymethyl-2'-deoxyguanosine ( N 2 -CMdG) 和环状 1, N 2 -glyoxal-dG 是 DNA 中形成的主要乙二醛加合物。在这项研究中，我们首先评估了这两种加合物的稳定性。原来 1, N 2-glyoxal-dG 非常不稳定，在磷酸盐缓冲盐水中 37°C 孵育 24 小时后，超过 70% 的加合物被分解为 dG。然而，N 2 -CMdG 非常稳定。在相同条件下培养 7 天后，不到 0.5% 的病灶降解为 dG。我们进一步开发了一种灵敏的毛细管液相色谱-电喷雾电离-串联质谱法和稳定同位素稀释方法，并量化了暴露于乙二醛和小牛胸腺中的小牛胸腺 DNA