5,7-dihydroxyquinolin-4(1H)-one | 1186387-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxyquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1186387-67-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: XKMYCKZWHYBJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1H-quinolin-4-one 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到5,7-dihydroxyquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有免疫抑制活性的新型喹啉衍生物的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列喹啉衍生物，并分别通过T细胞功能测定和MTT法评估了它们的免疫抑制活性和细胞毒性。大多数的5,7-二甲氧基-4-基邻-取代的苯甲酸衍生物（18，22，24，28，31和37）相对于其他的类似物表现出相当强的抑制活性。在合成的化合物中，5,7-二甲氧基喹啉-4-基2,6-二氯苯甲酸酯（22）和5,7-二甲氧基喹啉-4-基4-甲基苯磺酸酯（40））在10μM浓度下显示出有效的抑制活性，而没有明显的细胞毒性。基于荧光活化细胞分选仪（FACS）测定进一步阐明了活性化合物22和40的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式抑制T细胞活化而发挥免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.043

文献信息

• Synthesis and evaluation of a novel series of quinoline derivatives with immunosuppressive activity
  作者：Guo-Biao Liu、Jian-Liang Xu、Cui-Cui He、Gong Chen、Qiang Xu、Hong-Xi Xu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.043

  日期：2009.8

  A series of quinoline derivatives were synthesized and their immunosuppressive activity and cytotoxicity were evaluated with a T-cell functional assay and MTT method, respectively. Most of 5,7-dimethoxyquinolin-4-yl ortho-substituted benzoate derivatives (18, 22, 24, 28, 31 and 37) showed a quite stronger inhibitory activity compared to other analogs. Among the synthesized compounds, 5,7-dimethoxyquinolin-4-yl

  合成了一系列喹啉衍生物，并分别通过T细胞功能测定和MTT法评估了它们的免疫抑制活性和细胞毒性。大多数的5,7-二甲氧基-4-基邻-取代的苯甲酸衍生物（18，22，24，28，31和37）相对于其他的类似物表现出相当强的抑制活性。在合成的化合物中，5,7-二甲氧基喹啉-4-基2,6-二氯苯甲酸酯（22）和5,7-二甲氧基喹啉-4-基4-甲基苯磺酸酯（40））在10μM浓度下显示出有效的抑制活性，而没有明显的细胞毒性。基于荧光活化细胞分选仪（FACS）测定进一步阐明了活性化合物22和40的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式抑制T细胞活化而发挥免疫抑制活性。