3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one | 95437-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: Phenyl-β-(p-anisidino)-β-(4-tolyl)-aethyl-keton；3-((4-Methoxyphenyl)amino)-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one；3-(4-methoxyanilino)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 95437-57-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: FFSDBJDLEITQTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one 、 对甲基苯甲醛 、 N-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到(2S,3R)-N-(4-chlorophenyl)-4-(2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoacetyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,5-di-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高功能化2,3-二氢吡咯的无催化剂三组分合成

  摘要：

  通过胺，芳族醛和α-酮酰胺的三组分反应，一步就实现了全取代2,3-二氢吡咯的有效合成。这种无原子经济且无催化剂的反应具有高度的立体选择性，并在单个步骤中生成未开发的杂环。在酶促测定中检查了这些化合物，从而鉴定出了有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，从而证明了这种新方法在药物化学中的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc00987b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高功能化2,3-二氢吡咯的无催化剂三组分合成

  摘要：

  通过胺，芳族醛和α-酮酰胺的三组分反应，一步就实现了全取代2,3-二氢吡咯的有效合成。这种无原子经济且无催化剂的反应具有高度的立体选择性，并在单个步骤中生成未开发的杂环。在酶促测定中检查了这些化合物，从而鉴定出了有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，从而证明了这种新方法在药物化学中的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc00987b

文献信息

• MgO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for aza-Michael reaction
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Ali Asghar Hosseini

  DOI：10.1007/s13738-013-0338-x

  日期：2014.6

  MgO nanoparticles were prepared by an improved sol–gel technique which appeared to have narrow size distributions. The synthesized magnesium oxide nanoparticles were used as an efficient catalyst in aza-Michael reaction for addition of amines to a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitro olefins under solvent-free conditions at room temperature to afford high yields of the β-amino carbonyl and β-nitro amines. The catalyst can be recovered and reused at least five successive runs without loss of activity.

  通过改进的溶胶-凝胶技术制备的MgO纳米颗粒具有较窄的粒径分布。合成的氧化镁纳米颗粒在无溶剂条件下于室温下作为高效催化剂，用于一系列α,β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的氮迈克尔加成反应中，以及胺的加成反应，从而获得高产率的β-氨基羰基和β-硝基胺。该催化剂可回收并在至少五次连续运行中重复使用而不会损失活性。
• Ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst-catalyzed one-pot multi-component Mannich reaction under solvent-free condition
  作者：M. D. Prabhakara、Barnali Maiti

  DOI：10.1007/s11164-020-04096-w

  日期：2020.4

  Abstract A highly efficient clean and simple methodology has been established for the one-pot Mannich reaction using ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst under solvent-free conditions. The three components comprising substituted acetophenones, substituted aromatic aldehydes and substituted aromatic amines underwent Mannich reactions in the presence of 7 mol% of ionic liquid-immobilized

  摘要 对于无溶剂条件下使用离子液体固定的脯氨酸有机催化剂的单锅曼尼希反应，已经建立了一种高效，清洁，简便的方法。含有取代的苯乙酮，取代的芳族醛和取代的芳族胺的三种组分在7 mol％离子液体固定的脯氨酸有机催化剂存在下进行曼尼希反应，可在室温下2-3小时内提供β-氨基羰基化合物优异的产量。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，催化剂负载率低，多组分方法，无过渡金属和无溶剂合成。 图形摘要
• Natural phosphate and potassium fluoride doped natural phosphate: efficient catalysts for the construction of a carbon–nitrogen bond
  作者：Mohamed Zahouily、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saı̈d Sebti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.164

  日期：2004.5

  phosphates doped with potassium fluoride as heterogeneous catalysts for the Michael addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds is presented. The natural phosphate catalyst can be regenerated and reused without loss of activity, which makes it an attractive alternative to homogeneous basic reagents. Doping natural phosphate with potassium fluoride significantly enhances

  提出了掺有氟化钾的天然磷酸盐作为多相催化剂在芳族和脂肪族胺向α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成中的应用。天然磷酸盐催化剂可以再生和再利用而不会损失活性，这使其成为均质碱性试剂的有吸引力的替代品。用氟化钾掺杂天然磷酸酯可显着提高反应速度和收率。
• Catalyst-free three-component synthesis of highly functionalized 2,3-dihydropyrroles
  作者：Dong Wang、Linna Li、Hairong Feng、Hua Sun、Fabrice Almeida-Veloso、Marine Charavin、Peng Yu、Laurent Désaubry

  DOI：10.1039/c8gc00987b

  日期：——

  An efficient synthesis of fully substituted 2,3-dihydropyrroles has been achieved in one step through the three-component reaction of amines, aromatic aldehydes and α-ketoamides. This atom-economical and catalyst-free reaction is highly stereoselective and generates underexplored heterocycles in a single step. These compounds were examined in an enzymatic assay that led to the identification of potent

  通过胺，芳族醛和α-酮酰胺的三组分反应，一步就实现了全取代2,3-二氢吡咯的有效合成。这种无原子经济且无催化剂的反应具有高度的立体选择性，并在单个步骤中生成未开发的杂环。在酶促测定中检查了这些化合物，从而鉴定出了有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，从而证明了这种新方法在药物化学中的实用性。