N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClFN₂O
• 分子量: 316.762
• InChiKey: TUDDEAOHKBXTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide 、 4-氟溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以61.9%的产率得到N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-H和N-取代丙酰胺衍生物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  最近，人们对抗氧化剂在医疗中的应用越来越感兴趣。许多证据已经证明人类疾病的发展与氧化应激之间存在联系。发现吲哚衍生物在防止氧化应激方面非常有效。最近令人兴奋的发现表明，几种吲哚衍生物 (ID) 是超氧阴离子 (SOD) 和脂质过氧化 (LP) 的强抑制剂。本研究制备了一系列新型 N-H 和 N-取代的吲哚-3-丙酰胺衍生物 (I3PADs)，并研究了它们对 SOD 和 LP 的效率。在合成的 I3PAD 中，化合物 5 和 7-12 显着抑制了 O2 ∗ ︁ - 在 94-100% 的范围内。此外，N-H I3PADs 对脂质过氧化水平显示出比 SOD 更强的抑制作用（化合物 1-5，56-83%）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600176
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 3-氯-4-氟苯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Evaluation, Molecular Docking and ADME Properties of Indole Amide Derivatives

  摘要：

  背景：除了病毒感染外，细菌感染也会导致严重和危及生命的并发症，而药物耐药性是对抗细菌感染的一个重要问题。因此，发现新型抗微生物药物对抗这些感染非常重要。 目标：文献中报道了几项含有吲哚类抗微生物药物的开发研究，提供了强有力的证据表明这些药物对多种微生物具有良好的抗微生物活性。基于这些发现，通过体外测试评估了先前合成的16种吲哚酰胺衍生物的抗微生物性质，针对14种不同的微生物进行了分子对接和计算机预测研究，以确定化合物的结构-活性关系。 方法：通过盘扩散和管稀释法确定化合物的抗微生物活性。使用Autodock vina4.2.6版本对化合物进行分子对接研究，以确定化合物的结构与微生物DNA酶互作之间的关系。还使用Mol inspiration和Swiss ADME预测在线软件程序来确定化合物的药物样性质。 结果：结果表明，一些化合物与参考药物相比表现出相当显著的抗菌和抗真菌活性。这些结果也得到了分子对接研究的支持，并且计算机模拟ADME显示，所有测试化合物都遵守Lipinski的五项规则，并且被CYP450酶代谢。 结论：可以得出结论，这些结果可以作为开发新型基于吲哚的抗微生物药物的参考。

  DOI：

  10.2174/1570180818666211006122758