N-(3-(imidazol-1-yl)propyl)-2-chloroacetamide | 135796-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(imidazol-1-yl)propyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(3-[chloroacetamido]propyl)imidazole；2-chloro-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)acetamide
• CAS: 135796-01-9
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃O
• mdl: MFCD03365983
• 分子量: 201.656
• InChiKey: KOOYMNNVSIFQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 N-(3-(imidazol-1-yl)propyl)-2-chloroacetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((3-(imidazol-1-yl)propyl)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑连接的噻唑烷酮衍生物的合成及DNA结合研究。

  摘要：

  通过可行的合成方案设计并合成了一系列新的咪唑连接的噻唑烷酮杂合分子。分子通过傅立叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和高分辨率质谱（HRMS）技术进行了表征。对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的体外药敏试验给出了非常有希望的结果。活性最高的分子（3e）的最小抑菌浓度（MIC）值为3.125μg/ mL，与参考药物链霉素相当。构效关系揭示了当硝基和氯占据2-（（3-（咪唑-1-基）丙基）氨基）-5-苄叉基硫唑烷-4-酮中的亚芳基环的间位时，硝基和氯基所引起的活性增强。通过紫外可见吸收，荧光猝灭，凝胶电泳和分子对接技术，在模拟的生理pH下，用鲑鱼糜DNA（sm-DNA）对最有效的分子3e进行了DNA结合研究。这些研究确定了化合物3e对DNA具有很强的亲和力，并在DNA小沟处以0.18×102 L mol-1的结

  DOI：

  10.1002/bio.3156
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(imidazol-1-yl)propyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑连接的噻唑烷酮衍生物的合成及DNA结合研究。

  摘要：

  通过可行的合成方案设计并合成了一系列新的咪唑连接的噻唑烷酮杂合分子。分子通过傅立叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和高分辨率质谱（HRMS）技术进行了表征。对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的体外药敏试验给出了非常有希望的结果。活性最高的分子（3e）的最小抑菌浓度（MIC）值为3.125μg/ mL，与参考药物链霉素相当。构效关系揭示了当硝基和氯占据2-（（3-（咪唑-1-基）丙基）氨基）-5-苄叉基硫唑烷-4-酮中的亚芳基环的间位时，硝基和氯基所引起的活性增强。通过紫外可见吸收，荧光猝灭，凝胶电泳和分子对接技术，在模拟的生理pH下，用鲑鱼糜DNA（sm-DNA）对最有效的分子3e进行了DNA结合研究。这些研究确定了化合物3e对DNA具有很强的亲和力，并在DNA小沟处以0.18×102 L mol-1的结

  DOI：

  10.1002/bio.3156

文献信息

• Cationic polysaccharides and reagents for their preparation
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：US05227481A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  Cationic polysaccharide derivatives are prepared by reacting a polysaccharide with a polycationic reagent having one polysaccharide reactive group and at least two cationic groups. Suitable reagents include polycationic alkyl, aryl, alkaryl, cycloaliphatic, or heterocyclic amines, some of which are novel compositions. The polycationic polysaccharide derivatives prepared from these reagents are useful in the manufacture of paper.

  阳离子多糖衍生物是通过将多糖与至少具有一个多糖反应基团和至少两个阳离子基团的多阳离子试剂反应制备的。适用的试剂包括多阳离子烷基、芳基、烷芳基、环脂肪或杂环胺类，其中一些是新颖的组合物。从这些试剂制备的多阳离子多糖衍生物在造纸制造中很有用。
• Reagent for preparing polycationic polysaccharides
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：US05349089A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Cationic polysaccharide derivatives are prepared by reacting a polysaccharide with a polycationic reagent having one polysaccharide reactive group and at least two cationic groups. Suitable reagents include polycationic alkyl, aryl, alkaryl, cycloaliphatic, or heterocyclic amines, some of which are novel compositions. The polycationic polysaccharide derivatives prepared from these reagents are useful in the manufacture of paper.

  阳离子多糖衍生物是通过将多糖与至少具有一个多糖反应基团和至少两个阳离子基团的多阳离子试剂反应制备而成。适用的试剂包括多阳离子烷基、芳基、烷芳基、环烷或杂环胺，其中一些是新的组合物。从这些试剂制备的多阳离子多糖衍生物在造纸制造中有用。
• US5227481A
  申请人：——

  公开号：US5227481A

  公开（公告）日：1993-07-13
• US5349089A
  申请人：——

  公开号：US5349089A

  公开（公告）日：1994-09-20
• US6193843B1
  申请人：——

  公开号：US6193843B1

  公开（公告）日：2001-02-27