SulfoCy5 | 1393470-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: SulfoCy5
• 英文别名: 1-(5-carboxypentyl)-2-[(1E,3E,5E)-5-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(3-sulfopropyl)indol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1393470-84-2
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₁₁S₃
• 分子量: 750.912
• InChiKey: KPBQEJDRGQDEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SulfoCy5 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 SulfoCy5-N
  参考文献：
  名称：

  利用高细胞渗透性硼二吡咯甲烷的基质金属蛋白酶近红外荧光探针的设计策略

  摘要：

  由于与其他波长区域相比，近红外 (NIR) 荧光探针在 NIR 区域中自发荧光低且组织透明度高，因此特别适用于简单且无创的体内成像。然而，现有的用于基质金属蛋白酶 (MMP) 的 NIR 荧光探针是肿瘤、动脉粥样硬化和炎症标志物，具有各种缺点，尤其是在敏感性方面。在这里，我们报告了一种新的设计策略，以获得一种 NIR 荧光探针，该探针通过自由扩散迅速内化，并在被细胞外 MMP 激活后在细胞内很好地保留。我们设计并合成了四种候选探针，每个都由细胞可渗透或不可渗透的 NIR 荧光染料组成，作为 Förster 共振能量转移 (FRET) 供体，通过 MMP 底物肽连接到作为 FRET 受体的 NIR 暗猝灭剂 BHQ-3。我们应用这些探针通过荧光显微镜检测培养的 HT-1080 细胞的 MMP 活性，这些细胞表达 MMP2 和 MT1-MMP。其中，结合 BODIPY650/665、BODIPY-MMP

  DOI：

  10.1021/ja303931b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 SulfoCy5
  参考文献：
  名称：

  利用高细胞渗透性硼二吡咯甲烷的基质金属蛋白酶近红外荧光探针的设计策略

  摘要：

  由于与其他波长区域相比，近红外 (NIR) 荧光探针在 NIR 区域中自发荧光低且组织透明度高，因此特别适用于简单且无创的体内成像。然而，现有的用于基质金属蛋白酶 (MMP) 的 NIR 荧光探针是肿瘤、动脉粥样硬化和炎症标志物，具有各种缺点，尤其是在敏感性方面。在这里，我们报告了一种新的设计策略，以获得一种 NIR 荧光探针，该探针通过自由扩散迅速内化，并在被细胞外 MMP 激活后在细胞内很好地保留。我们设计并合成了四种候选探针，每个都由细胞可渗透或不可渗透的 NIR 荧光染料组成，作为 Förster 共振能量转移 (FRET) 供体，通过 MMP 底物肽连接到作为 FRET 受体的 NIR 暗猝灭剂 BHQ-3。我们应用这些探针通过荧光显微镜检测培养的 HT-1080 细胞的 MMP 活性，这些细胞表达 MMP2 和 MT1-MMP。其中，结合 BODIPY650/665、BODIPY-MMP

  DOI：

  10.1021/ja303931b

文献信息

• Design Strategy for a Near-Infrared Fluorescence Probe for Matrix Metalloproteinase Utilizing Highly Cell Permeable Boron Dipyrromethene
  作者：Takuya Myochin、Kenjiro Hanaoka、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja303931b

  日期：2012.8.22

  substrate peptide. We applied these probes for detection of the MMP activity of cultured HT-1080 cells, which express MMP2 and MT1-MMP, by fluorescence microscopy. Among them, the probe incorporating BODIPY650/665, BODIPY-MMP, clearly visualized the MMP activity as an increment of fluorescence inside the cells. We then applied this probe to a mouse xenograft tumor model prepared with HT-1080 cells. Following

  由于与其他波长区域相比，近红外 (NIR) 荧光探针在 NIR 区域中自发荧光低且组织透明度高，因此特别适用于简单且无创的体内成像。然而，现有的用于基质金属蛋白酶 (MMP) 的 NIR 荧光探针是肿瘤、动脉粥样硬化和炎症标志物，具有各种缺点，尤其是在敏感性方面。在这里，我们报告了一种新的设计策略，以获得一种 NIR 荧光探针，该探针通过自由扩散迅速内化，并在被细胞外 MMP 激活后在细胞内很好地保留。我们设计并合成了四种候选探针，每个都由细胞可渗透或不可渗透的 NIR 荧光染料组成，作为 Förster 共振能量转移 (FRET) 供体，通过 MMP 底物肽连接到作为 FRET 受体的 NIR 暗猝灭剂 BHQ-3。我们应用这些探针通过荧光显微镜检测培养的 HT-1080 细胞的 MMP 活性，这些细胞表达 MMP2 和 MT1-MMP。其中，结合 BODIPY650/665、BODIPY-MMP