(3R,6R,7S)-cucurbic acid | 109008-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6R,7S)-cucurbic acid
• 英文别名: β-Cucurbic acid；6-epi-cucurbic acid；2-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 109008-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: LYSGIJUGUGJIPS-HITJCYSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7S)-cucurbic acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl epijasmonate
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸（±）-甲酯的有效全合成

  摘要：

  描述了由双环[4.3.0]壬基-3,8-二烯简短合成dl-茉莉酸甲酯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92344-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4,5-didehydro-7-iso-jasmonic acid 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIERSCH, OTTO;SCHMIDT, JURGEN;SEMBDNER, GUNTHER;SCHREIBER, KLAUS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1303-1305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers
  作者：Wilfried Dathe、Christiane Schindler、Gernot Schneider、Jürgen Schmidt、Andrea Porzel、Einar Jensen、Isomaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85038-2

  日期：1991.1

  Abstract The derivatives 7- iso -cucurbic acid (7- iso -CA) and 6- epi -7- iso -cucurbic acid (6- epi -7- iso -CA) were prepared from (−)-jasmonic acid (JA) by reduction and cucurbic acid (CA) and 6- epi - cucurbic acid (6- epi -CA) from (+)-7- iso -jasmonic acid (7- iso -JA). The chromatographic properties (TLC, HPLC, GC) of these derivatives are described and the structures established by physical

  摘要 以(-)-茉莉酸(JA)为原料制备了7-异葫芦酸(7-iso-CA)和6-epi-7-异葫芦酸(6-epi-7-iso-CA)衍生物。通过从 (+)-7-异-茉莉酸 (7-iso-JA) 还原和葫芦酸 (CA) 和 6-epi - 葫芦酸 (6-epi -CA)。描述了这些衍生物的色谱特性（TLC、HPLC、GC）并通过物理数据确定了结构。对不同植物材料的提取物进行了 JA 和 CA 及其 6,7-立体异构体的天然存在分析。JA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的雌花中被鉴定出来，JA, CA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的孢子中被鉴定. JA, CA, 6-epi-CA 和 9, 10-dihydro-JA 在 Secalemerice 的未成熟果核中检测到。在黑麦 JA 中占主导地位的幼果，而CA水平超过了早熟果实中JA的量。在每个组织中，发现
• (+)-7-Iso-jasmonic acid and related compounds from botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Alfred Preiss、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82345-6

  日期：1987.1

  Abstract Metabolites produced by Botryodiplodia theobromae (synonym Lasiodiplodia theobromae ) possessing plant growth regulating activities were shown to be the 7-epimer of jasmonic acid and its derivatives.

  摘要 Botryodiplodia theobromae（同义词Lasiodiplodia theobromae）产生的具有植物生长调节活性的代谢物被证明是茉莉酸及其衍生物的7-差向异构体。
• MIERSCH, OTTO;SCHMIDT, JURGEN;SEMBDNER, GUNTHER;SCHREIBER, KLAUS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1303-1305
  作者：MIERSCH, OTTO、SCHMIDT, JURGEN、SEMBDNER, GUNTHER、SCHREIBER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Jasmonic acid-like substances from the culture filtrate of Botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Jürgen Schmidt、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97735-5

  日期：——
• An efficient total synthesis of (±)-methyl jasmonate
  作者：Robert V. Stevens、Nick Hrib

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92344-5

  日期：1981.1

  A short synthesis of Methyl dl-Jasmonate from bicyclo[4.3.0] nona-3,8-diene is described.

  描述了由双环[4.3.0]壬基-3,8-二烯简短合成dl-茉莉酸甲酯的方法。