5-Methyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-thiophen-2-one | 402712-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Methyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-thiophen-2-one
• 英文别名: 2-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-2H-thiophen-5-one
• CAS: 402712-65-6
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: SVECHFQIRCYKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-thiophen-2-one 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 生成 5-Methyl-5-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-4-pyrrolidin-1-yl-5H-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1-吡咯烷基）-2（5 H）-噻吩的新型合成和γ-烷基化反应

  摘要：

  描述了非手性和手性4-（1-吡咯烷基）-2（5H）-噻吩的四步合成，总产率为61％和66％。还报道了γ-烷基化反应的研究和对硫菌霉素类似物的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01705-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dihydro-4-pyrrolidino-2-thiophenon 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以83%的产率得到5-Methyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1-吡咯烷基）-2（5 H）-噻吩的新型合成和γ-烷基化反应

  摘要：

  描述了非手性和手性4-（1-吡咯烷基）-2（5H）-噻吩的四步合成，总产率为61％和66％。还报道了γ-烷基化反应的研究和对硫菌霉素类似物的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01705-1

文献信息

• Novel synthesis and γ-alkylation reactions of 4-(1-pyrrolidinyl)-2(5H)-thiophenones
  作者：Yu-Jang Li、Zen-Ting Liu、Sheng-Chuan Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01705-1

  日期：2001.11

  Four-step synthesis of achiral and chiral 4-(1-pyrrolidinyl)-2(5H)-thiophenones with 61 and 66% overall yields are described. The γ-alkylation reaction studies and synthetic applications toward the thiolactomycin analog are also reported.

  描述了非手性和手性4-（1-吡咯烷基）-2（5H）-噻吩的四步合成，总产率为61％和66％。还报道了γ-烷基化反应的研究和对硫菌霉素类似物的合成应用。