2,5-Dihydro-4-pyrrolidino-2-thiophenon | 117648-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-Dihydro-4-pyrrolidino-2-thiophenon
• 英文别名: 3-pyrrolidin-1-yl-2H-thiophen-5-one
• CAS: 117648-45-0
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: NIXUKWWQXIYBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  303.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dihydro-4-pyrrolidino-2-thiophenon 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-苄基-3-吡咯烷-1-基-2H-噻吩-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective α- and γ-Alkylierung von Thiotetronsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210718
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-chloro-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoate 在 potassium thioacetate 、 sodium methylate 作用下， 以75%的产率得到2,5-Dihydro-4-pyrrolidino-2-thiophenon
  参考文献：
  名称：

  4-（1-吡咯烷基）-2（5 H）-噻吩的新型合成和γ-烷基化反应

  摘要：

  描述了非手性和手性4-（1-吡咯烷基）-2（5H）-噻吩的四步合成，总产率为61％和66％。还报道了γ-烷基化反应的研究和对硫菌霉素类似物的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01705-1

文献信息

• ——
  作者：M. V. Budnikova、D. B. Rubinov

  DOI：10.1023/a:1013464314542

  日期：——

  Acylation of (3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione (thiotetronic acid) with acetyl, propionyl, and valeryl chlorides followed by O-C isomerization in the presence of 4-dimethylaminopyridine or acetone cyanohydrin gave rise to 3-acetyl, 3-propanoyl, and 3-pentanoyl derivatives of thiotetronic acid. The reaction of 3-acylthiotetronic acids with diazomethane afforded enol methyl ethers at the endocyclic keto groups. The subsequent reaction of these enol ethers with allylamine, benzylamine, and p-anisidine occurs along the mechanism of vinylog substitution providing the corresponding endocyclic enamino derivatives.
• STACHEL, HANS-DIETRICH;FENDL, ANTON, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 7, 439-440
  作者：STACHEL, HANS-DIETRICH、FENDL, ANTON

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis and γ-alkylation reactions of 4-(1-pyrrolidinyl)-2(5H)-thiophenones
  作者：Yu-Jang Li、Zen-Ting Liu、Sheng-Chuan Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01705-1

  日期：2001.11

  Four-step synthesis of achiral and chiral 4-(1-pyrrolidinyl)-2(5H)-thiophenones with 61 and 66% overall yields are described. The γ-alkylation reaction studies and synthetic applications toward the thiolactomycin analog are also reported.

  描述了非手性和手性4-（1-吡咯烷基）-2（5H）-噻吩的四步合成，总产率为61％和66％。还报道了γ-烷基化反应的研究和对硫菌霉素类似物的合成应用。
• Regioselective α- and γ-Alkylierung von Thiotetronsäuren
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Anton Fendl

  DOI：10.1002/ardp.19883210718

  日期：——