(E)-1,2,4-trifluoro-5-styrylbenzene | 1219809-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2,4-trifluoro-5-styrylbenzene
• 英文别名: 1,2,4-trifluoro-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1219809-94-5
• 化学式: C₁₄H₉F₃
• 分子量: 234.221
• InChiKey: DBISNINFQUOCFH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,4,5-三氟溴苯 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1,2,4-trifluoro-5-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂ Catalyzed Olefination of Highly Electron-Deficient Perfluoroarenes

  摘要：

  An efficient, Pd(OAc)(2) catalyzed method for direct olefination of highly electron-deficient perfluoroarenes was developed. The reaction scope includes a series of activated and nonactivated alkenes in moderate to high yields with moderate to high regio- and stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja908434e

文献信息

• 2,4,5-Trihalogenstilbene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0635469A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  Verbindungen der Formel I worin R¹ bis R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl(C₁-C₁₂), Fluor, Chlor, Brom, -OH, -CN, -CHO, -OAlkyl(C₁-C₈), -OPhenyl, -OCOAlkyl(C₁-C₈), -OCOPhenyl, -NH₂, -NHAlkyl(C₁-C₈), -NHPhenyl, -N(Alkyl)₂ (C₁-C₈), -NPhenylAlkyl(C₁-C₈), -N(Phenyl)₂, -NHCOAlkyl(C₁-C₈), -NHCOPhenyl, -NO₂, CN, Alkenyl, Alkinyl, -CF₃ und X, Y, Z ein Halogenatom bedeuten. Weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), indem man eine Verbindung der Formel (II) worin X, Y, Z die bereits genannte Bedeutung haben und W ein Iod-, Brom-, Chloratom oder eine Diazoniumgruppe N₂A bedeutet, worin A ein Anion einer Säure mit einem pKa-Wert < 7 ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) in welcher R¹ bis R⁵ die genannte Bedeutung haben, in Gegenwart katalytischer Mengen eines Palladiumkatalysators, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base und/oder stabilisierender Liganden und/oder quartärer Ammonium- oder Phosphoniumsalze umsetzt.

  式 I 的化合物 其中 R¹ 至 R⁵ 相互独立地为氢、烷基(C₁-C₁₂)、氟、氯、溴、-OH、-CN、-CHO、-Oalkyl(C₁-C₈)、-OPhenyl、-OCOalkyl(C₁-C₈)、-OCOphenyl、-NH₂、-NHAlkyl(C₁-C₈)、-NHphenyl、-N(烷基)₂ (C₁-C₈)、-Nphenylalkyl(C₁-C₈)、-N(苯基)₂、-NHCOalkyl(C₁-C₈)、-NHCOphenyl、-NO₂、CN、烯基、炔基、-CF₃ 以及 X、Y、Z 表示卤素原子。 此外，制备式 (I) 化合物的方法是使式 (II) 化合物发生反应 其中 X、Y、Z 如上定义，W 是碘、溴、氯原子或重氮基团 N₂A，其中 A 是 pKa 值小于 7 的酸的阴离子，与通式 (III) 的化合物反应 其中 R¹ 至 R⁵ 具有上述含义，在催化量的钯催化剂存在下，任选在溶剂中，任选在碱和/或稳定配体和/或季铵盐或鏻盐存在下。
• Pd(OAc)₂ Catalyzed Olefination of Highly Electron-Deficient Perfluoroarenes
  作者：Xingang Zhang、Shilu Fan、Chun-Yang He、Xiaolong Wan、Qiao-Qiao Min、Jie Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1021/ja908434e

  日期：2010.4.7

  An efficient, Pd(OAc)(2) catalyzed method for direct olefination of highly electron-deficient perfluoroarenes was developed. The reaction scope includes a series of activated and nonactivated alkenes in moderate to high yields with moderate to high regio- and stereoselectivities.