6-(乙氧基羰基氨基)己酸 | 4143-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-(乙氧基羰基氨基)己酸
• 英文名称: 6-(N-ethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 英文别名: 6-((ethoxycarbonyl)amino)hexanoic acid；N-Ethoxycarbonyl-ε-amino-capronsaeure；6-Aethoxycarbonylamino-hexansaeure；N-ethoxycarbonyl-6-aminohexanoic acid；6-(ethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 4143-15-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: DLQFPHKZEWUHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(乙氧基羰基氨基)己酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(6-羟基己基)-N-甲基亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  New Simple Polymeric Supports with Hydrazone Linkers for Solid-Phase Synthesis of Ketones and Primary Amines

  摘要：

  本文描述了带有肼固定基团的新型固体载体的制备及其在酮和伯胺固相合成中的应用。这些载体用于酮类的固定化，包括4-叔丁基环己酮、戊-3-酮、丙酮、N-甲基哌啶酮、N-苄基哌啶酮和托品酮，形成它们的腙形式。聚合物支持的腙经过一次或两次的去质子化/烷基化过程（LDA/RX）。所得的烷基化产物在四氢呋喃中用三氟乙酸处理后从固体载体上脱离，生成α-烷基化或α,α′-双烷基化酮，或在四氢呋喃中用硼烷进行还原裂解，得到β-烷基化或β,β′-双烷基化伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42483
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 6-氨基己酸 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到6-(乙氧基羰基氨基)己酸
  参考文献：
  名称：

  New Simple Polymeric Supports with Hydrazone Linkers for Solid-Phase Synthesis of Ketones and Primary Amines

  摘要：

  本文描述了带有肼固定基团的新型固体载体的制备及其在酮和伯胺固相合成中的应用。这些载体用于酮类的固定化，包括4-叔丁基环己酮、戊-3-酮、丙酮、N-甲基哌啶酮、N-苄基哌啶酮和托品酮，形成它们的腙形式。聚合物支持的腙经过一次或两次的去质子化/烷基化过程（LDA/RX）。所得的烷基化产物在四氢呋喃中用三氟乙酸处理后从固体载体上脱离，生成α-烷基化或α,α′-双烷基化酮，或在四氢呋喃中用硼烷进行还原裂解，得到β-烷基化或β,β′-双烷基化伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42483

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。
• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A and analogs as potential anticancer agents
  作者：Qi Liu、Wenhua Lu、Mingzhe Ma、Jianwei Liao、A. Ganesan、Yumin Hu、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1039/c4ra13889a

  日期：——

  Santacruzamate A, a recently discovered natural product from a Panamanian marine cyanobacterium Symploca sp., features a similar structure to the clinically used histone deacetylase (HDAC) inhibitor vorinostat (SAHA). We have synthesized the natural product and a small set of analogues for SAR studies. To our surprise, the synthetic natural product santacruzamate A (1a) and the analogues did not show

  Santacruzamate A是巴拿马海洋蓝藻Symploca sp。最近发现的天然产物，其结构与临床使用的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂伏立诺他（vorastat）（SAHA）类似。我们已经合成了天然产物和少量类似物用于SAR研究。令我们惊讶的是，在HDAC酶测定中，合成的天然产物圣克鲁斯酸酯A（1a）及其类似物即使在2μM时也没有表现出明显的抑制作用，而原始报告中的IC 50值为0.12 nM。然而，发现一种含有末端硫脲基序的新型化合物5可以抑制亚微摩尔浓度的恶性细胞的生长。而且5CCD841对正常人结肠上皮细胞CCD841没有细胞毒性，表明其细胞毒性对癌细胞具有特异性。进一步的研究表明，该化合物诱导细胞凋亡，影响细胞周期进程并增加ROS的产生。我们认为其作用机理与HDAC抑制无关，因此报告中有关甜菊酸酯的原始活性需要重新评估。
• Über die Herstellung von Isocyanatocarbonsäure-trimethylsilylestern
  作者：Hans R. KRICHELDORF

  DOI：10.1055/s-1970-21656

  日期：——
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Bacteriostats. II.¹ The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、R. Gaudry、H. A. Baker、G. Y. Paris、R. W. Kay、G. E. Just、R. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01525a057

  日期：1959.8